DE19855649A1 - Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen - Google Patents

Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen

Info

Publication number
DE19855649A1
DE19855649A1 DE19855649A DE19855649A DE19855649A1 DE 19855649 A1 DE19855649 A1 DE 19855649A1 DE 19855649 A DE19855649 A DE 19855649A DE 19855649 A DE19855649 A DE 19855649A DE 19855649 A1 DE19855649 A1 DE 19855649A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
cosmetic
formula
compounds
substituents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19855649A
Other languages
English (en)
Inventor
Thorsten Habeck
Frank Prechtl
Thomas Wuensch
Horst Westenfelder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19855649A priority Critical patent/DE19855649A1/de
Priority to DE59905819T priority patent/DE59905819D1/de
Priority to EP99122884A priority patent/EP1005855B1/de
Priority to ES99122884T priority patent/ES2201621T3/es
Priority to AT99122884T priority patent/ATE241954T1/de
Priority to JP11340616A priority patent/JP2000169354A/ja
Priority to US09/451,859 priority patent/US6159455A/en
Priority to CN99127874A priority patent/CN1264575A/zh
Publication of DE19855649A1 publication Critical patent/DE19855649A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Abstract

Verwendung von substituierten, dimeren alpha-Alkyl-Styrolderivaten der Formel I, DOLLAR F1 in der die Substituenten die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlichen Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten, dimeren α-Alkyl-Styrolderivaten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlicher Haare gegen Sonnen­ strahlen, speziell gegen UV-Strahlung im Bereich von 320 bis 400 nm.
Die in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen ein­ gesetzten Lichtschutzmittel haben die Aufgabe, schädigende Ein­ flüsse des Sonnenlichts auf die menschliche Haut zu verhindern oder zumindest in ihren Auswirkungen zu reduzieren. Daneben dienen diese Lichtschutzmittel aber auch dem Schutz weiterer Inhaltsstoffe vor Zerstörung oder Abbau durch UV-Strahlung. In haarkosmetischen Formulierungen soll eine Schädigung der Keratin­ faser durch UV-Strahlen vermindert werden.
Das an die Erdoberfläche gelangende Sonnenlicht hat einen Anteil an UV-B- (280 bis 320 nm) und an UV-A-Strahlung (< 320 nm), welche sich direkt an den Bereich des sichtbaren Lichtes an­ schließen. Der Einfluß auf die menschliche Haut macht sich besonders bei der UV-B-Strahlung durch Sonnenbrand bemerkbar. Dementsprechend bietet die Industrie eine größere Zahl von Substanzen an, welche die UV-B-Strahlung absorbieren und damit den Sonnenbrand verhindern.
Nun haben dermatologische Untersuchungen gezeigt, daß auch die UV-A-Strahlung durchaus Hautschädigungen und Allergien her­ vorrufen kann, indem beispielsweise das Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeicher­ vermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger ge­ schmeidig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebshäufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, daß offenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden. All diese Erkenntnisse lassen daher die Entwicklung effizienter Filtersubstanzen für den UV-A-Bereich notwendig erscheinen.
Es besteht ein wachsender Bedarf an Lichtschutzmitteln für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die vor allem als UV-A-Filter dienen können und deren Absorptionsmaxima deshalb im Bereich von ca. 320 bis 380 nm liegen sollten. Um mit einer möglichst geringen Einsatzmenge die gewünschte Wirkung zu er­ zielen, sollten derartige Lichtschutzmittel zusätzlich eine hoch spezifische Extinktion aufweisen. Außerdem müssen Lichtschutz­ mittel für kosmetische Präparate noch eine Vielzahl weiterer Anforderungen erfüllen, beispielsweise gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen, hohe Stabilität der mit ihnen hergestellten Emulsionen, toxikologische Unbedenklichkeit sowie geringen Eigen­ geruch und geringe Eigenfärbung.
Eine weitere Anforderung, der Lichtschutzmittel genügen müssen, ist eine ausreichende Photostabilität. Dies ist aber mit den bisher verfügbaren UV-A absorbierenden Lichtschutzmitteln nicht oder nur unzureichend gewährleistet.
In der französischen Patentschrift Nr. 2 440 933 wird das 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter beschrieben. Es wird vorgeschlagen, diesen speziellen UV-A- Filter, der von der Firma GIVAUDAN unter der Bezeichnung "PARSOL 1789" verkauft wird, mit verschiedenen UV-B-Filtern zu kombinieren, um die gesamten UV-Strahlen mit einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm zu absorbieren.
Dieser UV-A-Filter ist jedoch, wenn er allein oder in Kombi­ nation mit UV-B-Filtern verwendet wird, photochemisch nicht beständig genug, um einen anhaltenden Schutz der Haut während eines längeren Sonnenbades zu gewährleisten, was wiederholte Anwendungen in regelmäßigen und kurzen Abständen erfordert, wenn man einen wirksamen Schutz der Haut gegen die gesamten UV-Strahlen erzielen möchte.
Deshalb sollen gemäß EP-A-0 514 491 die nicht ausreichend photo­ stabilen UV-A-Filter durch den Zusatz von 2-Cyan-3,3-diphenyl- acrylsäureestern stabilisiert werden, die selbst im UV-B-Bereich i als Filter dienen.
Weiterhin wurde gemäß EP-A-0 251 398 schon vorgeschlagen, UV-A- und UV-B-Strahlung absorbierende Chromophore durch ein Bindeglied in einem Molekül zu vereinen. Dies hat den Nachteil, daß einer­ seits keine freie Kombination von UV-A- und UV-B-Filtern in der kosmetischen Zubereitung mehr möglich ist und daß Schwierigkeiten bei der chemischen Verknüpfung der Chromophore nur bestimmte Kombinationen zulassen.
EP-A-0 413 648 beschreibt die Verwendung von dimeren, substi­ tuierten Styrolderivaten als UV-Absorber in kosmetischen Sonnen­ schutzmitteln.
EP-A-0 401 128, DE-A-15 68 693 und US 4,749,774 beschreiben je­ weils die Verwendung von dimeren, substituierten Styrolderivaten als UV-Absorber in Kunststoffen beispielsweise in Verpackungs­ materialien für Getränke und Lebensmitteln.
Die in den oben genannten Patentschriften offenbarten, dimeren Styrolderivate weisen jedoch eine nicht zufriedenstellende Photo­ stabilität auf.
Es bestand daher die Aufgabe, Lichtschutzmittel für kosmetische und pharmazeutische Zwecke vorzuschlagen, die im UV-A-Bereich mit hoher Extinktion absorbieren, die photostabil sind, eine geringe Eigenfarbe d. h. eine scharfe Bandenstrukur aufweisen und je nach Substituent in Öl oder Wasser löslich sind.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung von substituierten, dimeren α-Alkyl-Styrolderivaten der Formel I
in der die Substituenten unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2
Wasserstoff, OH, NH2, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy,
C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR6, COR6, CONR6R7, CN;
R4 COOR6, COR6, CONR6R7, CN;
R5 C1-C12-Alkyl,
R6 und R7
Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substi­ tuiert;
A O, S, N-R8;
B C1-C12-Alkylen, C4-C12-Cycloalkylen, C8-C22-Aralkylen, C9-C21-Monooxoaralkylen, [-X-]n-Y-;
R8 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl;
X -CH2-CH2-Z-, -CH2-CH2-CH2-Z-, -CH(CH3)-CH2-Z-, -CH2-CH2-CH2-CH2-Z-, -CH2-CH(CH2-CH3)-Z-;
Y -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH2-CH3)-;
Z O, S;
n 1 bis 150,
wobei jeweils zwei der Reste R1, R2 und R8 zusammen mit dem aromatischen Ring, an dem sie gebunden sind, einen 5- oder 6-Ring bilden können, als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
Als Alkylreste für R1 und R2 sowie für R6 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte C1-C12-Alkylketten, bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methyl­ propyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methyl­ butyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl­ pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl­ propyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl genannt.
Als Alkenylreste für R6 und R7 seien verzweigte oder unverzweigte C2-C10-Alkenylketten, bevorzugt Ethenyl, n-Propenyl, 1-Methyl­ ethenyl, n-Butenyl, 1-Methylpropenyl-, 2-Methylpropenyl, 1,1-Di­ methylethenyl, n-Pentenyl, 1-Methylbutenyl, 2-Methylbutenyl, 3-Methylbutenyl, 2,2-Dimethylpropenyl, 1-Ethylpropenyl, n-Hexenyl, 1,1-Dimethylpropenyl, 1,2-Dimethylpropenyl, 1-Methyl­ pentenyl, 2-Methylpentenyl, 3-Methylpentenyl, 4-Methylpentenyl, 1,1-Dimethylbutenyl, 1,2-Dimethylbutenyl, 1,3-Dimethylbutenenyl, 2,2-Dimethylbutenyl, 2,3-Dimethylbutenyl, 3,3-Dimethylbutenyl, 1-Ethylbutenyl, 2-Ethylbutenyl, 1,1,2-Trimethylpropenyl, 1,2,2-Trimethylpropenyl, 1-Ethyl-1-methylpropenyl, 1-Ethyl-2- methylpropenyl, n-Heptenyl, n-Octenyl, n-Nonenyl, n-Decenyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R6 und R7 verzweigte oder unver­ zweigte C3-C10-Cycloalkylketten, bevorzugt Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Propylcyclopropyl, 1-Butylcyclopropyl, 1-Pentylcyclopropyl, 1-Methyl-1-Butylcyclopropyl, 1,2-Dimethyl­ cyclypropyl, 1-Methyl-2-Ethylcyclopropyl, Cyclooctyl, Cyclononyl oder Cyclodecyl genannt.
Als Cycloalkenylreste seien für R6 und R7 verzweigte oder unver­ zweigte C3-C10-Cycloalkenylketten mit einer oder mehreren Doppel­ bindungen wie Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclo­ pentadienyl, Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexa­ dienyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, 1,5-Cyclooctadienyl, Cyclooctatetraenyl, Cyclononenyl oder Cyclodecyl genannt.
Die Cycloalkenyl- und Cycloalkylreste können ggf. mit einem oder mehreren, z. B. 1 bis 3 Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substi­ tuiert sein oder 1 bis 3 Heteroatome wie Schwefel, Stickstoff, dessen freie Valenzen durch Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl abge­ sättigt sein können oder Sauerstoff im Ring enthalten.
Als Alkoxyreste für R1 und R2 kommen solche mit 1 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise mit 4 bis 8 C-Atomen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Methoxy-
n-Propoxy-
1-Methylpropoxy-
n-Pentoxy-
3-Methylbutoxy-
2,2-Dimethylpropoxy-
1-Methyl-1-ethylpropoxy-
Octoxy-
Ethoxy-
iso-Propoxy-
n-Butoxy-
2-Methylpropoxy-
1,1-Dimethylpropoxy-
Hexoxy-
Heptoxy-
2-Ethylhexoxy-.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste für R1 und R2 kommen solche in Betracht, die Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 8 C-Atomen enthalten, wie z. B. Methyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-, Heptyl-, 2-Ethyl­ hexyl-, Isopropyl-, 1-Methylpropyl-, n-Pentyl-, 3-Methylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 1-Methyl-1-ethylpropyl- und Octyl.
Unter Aryl für R6 und R7 sind aromatische Ringe oder Ringsysteme mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, beispielsweise Phenyl oder Naphthyl, die ggf. mit einem oder mehreren Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substituiert sein können. Bevorzugt sind ggf. substituiertes Phenyl, Methoxyphenyl und Naphthyl.
Heteroaryl-Reste für R6 und R7 sind vorteilhafterweise einfache oder kondensierte aromatische Ringsysteme mit einem oder mehreren heteroaromatischen 3- bis 7gliedrigen Ringen. Als Heteroatome können ein oder mehrere Stickstoff-, Schwefel- und/oder Sauer­ stoffatome im Ring oder Ringsystem enthalten sein.
Hydrophile d. h. die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der Formel I ermöglichende Reste für R1 und R2 sind z. B. Carboxy- und Sulfoxyreste und insbesondere deren Salze mit beliebigen physiologisch verträglichen Kationen, wie die Alkalisalze oder wie die Trialkylammoniumsalze, wie Tri-(hydroxyalkyl)-ammonium­ salze oder die 2-Methylpropan-1-ol-2-ammoniumsalze. Ferner kommen Ammoniumreste, insbesondere Alkylammoniumreste mit beliebigen physiologisch verträglichen Anionen in Betracht.
Als Alkylenreste für B seien verzweigte oder unverzweigte C1-C12-Alkylenketten, bevorzugt Methylen, Ethylen, n-Propylen, 1-Methylethylen, n-Butylen, 1-Methylpropylen, 2-Methylpropylen, 1,1-Dimethylethylen, n-Pentylen, 1-Methylbutylen, 2-Methyl­ butylen, 3-Methylbutylen, 2,2-Dimethylpropylen, 1-Ethylpropylen, n-Hexylen, 1,1-Dimethylpropylen, 1,2-Dimethylpropylen, 1-Methyl­ pentylen, 2-Methylpentylen, 3-Methylpentylen, 4-Methylpentylen, 1,1-Dimethylbutylen, 1,2-Dimethylbutylen, 1,3-Dimethylbutylen, 2,2-Dimethylbutylen, 2,3-Dimethylbutylen, 3,3-Dimethylbutylen, 1-Ethylbutylen, 2-Ethylbutylen, 1,1,2-Trimethylpropylen, 1,2,2-Trimethylpropylen, 1-Ethyl-1-methylpropylen, 1-Ethyl-2- methylpropylen, n-Heptylen, n-Octylen, n-Nonylen, n-Decylen, n-Undecylen und n-Dodecylen genannt.
Die o. g. Alkylenreste können gegebenenfalls einfach oder mehr­ fach substituiert sein. Als mögliche Substituenten seien dabei folgende Gruppen genannt: OH, O-C1-C6-Acyl, O-C1-C6-Alkyl, NH2, NH-C1-C6-Alkyl, NH-C1-C6-Acyl, CN, COOH, COO-C1-C6-Alkyl.
Als Cycloalkylenreste für B seien C4-C12-Cycloalkylenreste, bei­ spielsweise
genannt.
Als Aralkylenreste für B seien C8-C22-Aralkylenreste, beispiels­ weise
genannt.
Als Monooxoaralkylenreste für B seien C9-C21-Monoxoaralkylenreste, beispielsweise
genannt.
Der Rest [-X-]n -Y- steht für dimere oder polymere C2-C4-Alkyl­ ether, C2-C4-Alkyl-thioether oder C2-C4-Alkylimine mit 2 bis 151 alternierenden Monomereinheiten. Bevorzugt sind dimere oder polymere C2-C4-Alkylether mit 2 bis 21 alternierenden Monomer­ einheiten, ganz besonders bevorzugt dimere oder polymere Ethylen­ glykole oder Propylenglykole mit 2 bis 21 alternierenden Monomer­ einheiten.
Jeweils zwei der Reste R1, R2 und R8 können zusammen mit dem aromatischen Ring, an dem sie gebunden sind, einen weiteren 5- oder 6-Ring bilden. Als Beispiel seien folgende Strukturen genannt:
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in der R1 und R2
Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR6, CN;
R4 COOR6, CN;
R5 C1-C6-Alkyl;
R6 C1-C12-Alkyl;
A O;
B C1-C12-Alkylen, C8-C22-Aralkylen, C4-C12-Cycloalkylen, [-X-]n-Y;
X -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH2-CH3)-O-;
Y -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH2-CH3)-;
n 1 bis 20
bedeutet.
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 Wasserstoff, C4-C8-Alkyl, C4-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 und R4 CN;
R5 C1-C6-Alkyl;
A O;
B C1-C12-Alkylen, [-X-]n-Y;
X -CH2-CH2-O-, -CH(CH3)-CH2-O-;
Y -CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-;
n 1 bis 20
bedeutet.
Die Gruppe -A-B-A- kann jeweils in ortho, meta oder para Position am Aromaten gebunden sein, bezogen auf den, R3 bis R5 enthaltenden Rest. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen -A-B-A- in der para-Position vorliegt.
Ganz besonders bevorzugt sind solche substituierten, dimeren α-Alkyl-Styrolderivaten mit der folgenden Strukturformel Ia,
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R5 C1-C6-Alkyl, bevorzugt Methyl;
B C1-C12-Alkylen.
So weisen die folgenden, in der Tabelle 1 aufgeführten Ver­ bindungen der Formel Ia besondere photostabile Eigenschaften aus.
Tabelle 1
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach folgender Reaktionsgleichung
hergestellt werden, wobei Hal für Halogen wie z. B. Chlor oder Brom steht und R1 bis R5 sowie die Variablen A und B die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die 0,1 bis 10 Gew.-%, vor­ zugsweise 1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Menge der kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitung, eine oder mehrere der Verbindungen der Formel I zusammen mit an sich für kosmeti­ sche und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-B-Bereich absorbierenden Verbindungen als Lichtschutzmittel enthalten, wobei die Verbindungen der Formel I in der Regel in geringerer Menge als die UV-B-absorbierenden Verbindungen eingesetzt werden.
Bevorzugt sind solche der o. g. kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel Ia enthalten,
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R5 C1-C6-Alkyl, bevorzugt Methyl;
B C1-C12-Alkylen.
Der größte Teil der Lichtschutzmittel in den zum Schutz der menschlichen Epidermis dienenden kosmetischen und pharma­ zeutischen Zubereitungen besteht aus Verbindungen, die UV-Licht im UV-B-Bereich absorbieren d. h. im Bereich von 280 bis 320 nm. Beispielsweise beträgt der Anteil der erfindungsgemäß zu ver­ wendenden UV-A-Absorber 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge von UV-B und UV-A absor­ bierenden Substanzen.
Die Lichtschutzmittel enthaltenden kosmetischen und pharma­ zeutischen Zubereitungen sind in der Regel auf der Basis eines Trägers, der mindestens eine Ölphase enthält. Es sind aber auch Zubereitungen allein auf wäßriger Basis bei Verwendung von Ver­ bindungen mit hydrophilen Substituenten möglich. Demgemäß kommen Öle, Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Cremes und Pasten, Lippenschutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht.
Solche Sonnenschutzpräparate können demgemäß in flüssiger, pastöser oder fester Form vorliegen, beispielsweise als Wasser- in-Öl-Cremes, Öl-in-Wasser-Cremes und -Lotionen, Aerosol-Schaum­ cremes, Gele, Öle, Fettstifte, Puder, Sprays oder alkoholisch- wäßrige Lotionen.
Übliche Ölkomponenten in der Kosmetik sind beispielsweise Paraffinöl, Glycerylstearat, Isopropylmyristat, Diisopropyl­ adipat, 2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Poly­ isobuten, Vaseline, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceride, mikrokristallines Wachs, Lanolin und Stearinsäure.
Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kommen können, sind z. B. Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Film­ bildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungs­ mittel, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH- Regulatoren. Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und daneben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride in Betracht. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride; als Wachse sind u. a. Bienen­ wachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombi­ nation mit hydrophilen Wachsen zu nennen. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungs­ mittel sind beispielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polycrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinyl­ pyrrolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu ver­ stehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocol­ loide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungs­ mittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxy­ benzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispiels­ weise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zuge­ lassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkoimmis­ sion der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vor­ zugsweise 6 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktiv­ substanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß- Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Schließlich können weitere an sich bekannte im UV-A-Bereich absorbierenden Substanzen mitverwendet werden, sofern sie im Gesamtsystem der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombination aus UV-B- und UV-A-Filter stabil sind.
Als UV-Filtersubstanzen, die in Kombination mit den erfindungs­ gemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I angewandt werden, kommen beliebige UV-A- und UV-B-Filtersubstanzen in Betracht. Beispielsweise sind zu nennen (siehe Tabelle 2):
Tabelle 2
Schließlich sind auch mikronisierte Pigmente wie Titandioxid und Zinkoxid zu nennen.
Zum Schutz menschlicher Haare vor UV-Strahlen können die erfindungsgemäßen Lichtschutzmittel der Formel I in Shampoos, Lotionen, Gelen, Haarsprays, Aerosol-Schaumcremes oder Emulsionen in Konzentrationen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 7 Gew.-% eingearbeitet werden. Die jeweiligen Formulierungen können dabei u. a. zum Waschen, Färben sowie zum Frisieren der Haare verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich in der Regel durch ein besonders hohes Absorptionsvermögen im Bereich der UV-A-Strahlung mit scharfer Bandenstruktur aus. Weiterhin sind sie gut in kosmetischen Ölen löslich und lassen sich leicht in kosmetische Formulierungen einarbeiten. Die mit den Verbindungen I hergestellten Emulsionen zeichnen sich besonders durch ihre hohe Stabilität, die Verbindungen I selber durch ihre hohe Photostabilität aus, und die mit I hergestellten Zubereitungen durch ihr angenehmes Hautgefühl aus.
Die UV-Filterwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I kann auch zur Stabilisierung von Wirk- und Hilfsstoffen in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen ausgenutzt werden.
Beispiele I. Herstellung Beispiel 1 Herstellvorschrift für die Verbindung der Nr. 2 der Tabelle 2
  • a) 0,5 mol 4-Hydroxyacetophenon, 0,25 mol 1,4-Dibrombutan und 0,5 mol Kaliumcarbonat wurden in 200 ml Dimethylformamid 4 h auf 80°C erhitzt. Das Gemisch wurde mit 600 ml Wasser versetzt und 30 min bei Raumtemperatur gerührt, wobei das Produkt ausfiel. Der Niederschlag wurde abgesaugt, dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum (200 mbar) getrocknet. Ausbeute: 68 g (83% d. Theorie) des dimeren Acetophenons der folgenden Formel:
  • b) 65,2 g (0,2 mol) der Verbindung aus Beispiel 1a und 26,4 g (0,4 mol) Malonsäuredinitril wurden in 500 ml Toluol gelöst und mit je 9,2 g Phenoxyessigsäure und Salicylsäure versetzt. Man erhitzte auf 60°C und leitete bis zur Sättigung Ammoniak ein. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 3 h unter Rück­ fluß erhitzt, wobei das entstandene Reaktionswasser abge­ trennt wurde. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt, und mit je 100 ml Methanol und Wasser gut nachgewaschen. Anschließend wurde im Vakuum (200 mbar) bei 50°C getrocknet.
    Ausbeute: 73 g (86% d. Theorie).
Die Herstellung der Verbindungen 1 und 3 bis 6 der Tabelle 3 erfolgt analog Beispiel 1.
Tabelle 3
Dimere Hydroxyacetophenonkondensate
Beispiel 2 Standardisierte Methode zur Bestimmung der Photostabilität (Suntest)
Eine 5gew.-%ige alkoholische Lösung des zu prüfenden Licht­ schutzmittels wird mittels einer Eppendorfpipette (20 µl) auf die Auffräsung eines Glasplättchens aufgetragen. Durch die anwesenheit des Alkohols verteilt sich die Lösung gleichmäßig auf der aufgerauhten Glasoberfläche. Die aufgetragenen Menge ent­ spricht der Menge an Lichtschutzmittel, die in Sonnencremes zur Erreichung eines mittleren Lichtschutzfaktors benötigt wird. Bei der Prüfung werden jeweils 4 Glasplättchen bestrahlt. Die Ab­ dampfzeit und die Bestrahlung betragen je 30 Minuten. Die Glas­ plättchen werden während des Bestrahlens durch eine Wasserküh­ lung, die sich am Boden des Suntestgerätes befindet, leicht ge­ kühlt. Die Temperatur innerhalb des Sunset-Gerätes beträgt während der Bestrahlung 40°C. Nachdem die Proben bestrahlt worden sind, werden sie mit Ethanol in einen dunklen 50 ml Meßkolben ge­ waschen und mit dem Photometer vermessen. Die Blindproben werden ebenso auf Glasplättchen aufgetragen und 30 Minuten bei Raum­ temperatur angedampft. Wie die anderen Proben werden sie mit Ethanol abgewaschen und auf 100 ml verdünnt und vermessen.
Vergleich - Photostabilität
Photostabilität: < 95%
Photostabilität: 75%
Photostabilität: < 95
Photostabilität: 82%.
Allgemeine Herstellvorschrift zur Herstellung von Emulsionen für kosmetische Zwecke.
Alle öllöslichen Bestandteile werden in einem Rührkessel auf 85°C erwärmt. Wenn alle Bestandteile geschmolzen sind, bzw. als Flüssigphase vorliegen, wird die Wasserphase unter Homogenisieren eingearbeitet. Unter Rühren wird die Emulsion auf ca. 40°C abge­ kühlt, parfümiert, homogenisiert und dann unter ständigem Rühren auf 25°C abgekühlt.
Beispiel 3 Zubereitungen Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 2 der Tabelle 3
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 4 Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 4 der Tabelle 3
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 5 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 2 der Tabelle 3
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 6 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt 1 Gew. -%
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 4 der Tabelle 3
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 7 Fettfreies Gel
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 2 der Tabelle 3
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 8 Fettfreies Gel
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 4 der Tabelle 3
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 9 Sonnencreme (LSF 20)
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 2 der Tabelle 3
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 10 Sonnencreme (LSF 20
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 4 der Tabelle 3
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 11 Sonnencreme wasserfest
Massegehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 2 der Tabelle 3
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 12 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 4 der Tabelle 3
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 13 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 2 der Tabelle 3
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 14 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt Gew.-%
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 4 der Tabelle 3
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol

Claims (8)

1. Verwendung von substituierten, dimeren α-Alkyl-Styrolderiva­ ten der Formel I,
in der die Substituenten unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben:
R1 und R2
Wasserstoff, OH, NH2, C1-C12-Alkyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C22-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3COOR6, COR6, CONR6R7, CN;
R4 COOR6, COR6, CONR6R7, CN;
R5 C1-C12-Alkyl,
R6 und R7
Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cyclo­ alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenen­ falls substituiert;
A O, S, N-R8;
B C1-C12-Alkylen, C4-C12-Cycloalkylen, C8-C22-Aralkylen, C9-C21-Monooxoaralkylen, [-X-]n-Y;
R8 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl;
X -CH2-CH2-Z-, -CH2-CH2-CH2-Z-, -CH(CH3)-CH2-Z-, -CH2-CH2-CH2-CH2-Z-, -CH2-CH(CH2-CH3)-Z-;
Y -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH (CH2-CH3)-;
Z O, S;
n 1 bis 150,
wobei jeweils zwei der Reste R1, R2 und R8 zusammen mit dem aromatischen Ring, an dem sie gebunden sind, einen 5- oder 6-Ring bilden können, als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnen­ strahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 und R2
Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 COOR6, CN;
R4 COOR6, CN;
R5 C1-C6-Alkyl;
R6 C1-C12-Alkyl;
A O;
B C1-C12-Alkylen, C8-C22-Aralkylen, C4-C12-Cycloalkylen, [-X-]n-Y;
X -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH2-CH3)-O-;
Y -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH2-CH3)-;
n 1 bis 20.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 und R2
Wasserstoff, C4-C8-Alkyl, C4-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumresten;
R3 und R4
CN;
R5 C1-C6-Alkyl;
A O;
B C1-C12-Alkylen, [-X-]n-Y;
X -CH2-CH2-O-, -CH(CH3)-CH2-O-;
Y -CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-;
n 1 bis 20.
4. Verwendung von substituierten, dimeren α-Alkyl-Styrol­ derivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 3 mit der folgenden Strukturformel Ia,
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R5 C1-C6-Alkyl;
B C1-C12-Alkylen.
5. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als photostabile UV-A-Filter.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I, definiert gemäß Anspruch 1, als UV-Stabilisator in kosmetischen und pharma­ zeutischen Formulierungen.
7. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlichen Haare gegen UV-Licht im Bereich von 280 bis 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch und pharmazeutisch geeigneten Träger, allein oder zusammen mit für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekann­ ten im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen, als photo­ stabile UV-Filter wirksame Mengen von Verbindungen der Formel I
enthalten, in der die Substituenten die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
8. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 7, enthaltend als UV-A-Filter Verbindungen der Formel Ia, in der die Substituenten die Bedeutung definiert gemäß Anspruch 4 haben.
DE19855649A 1998-12-03 1998-12-03 Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen Withdrawn DE19855649A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19855649A DE19855649A1 (de) 1998-12-03 1998-12-03 Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE59905819T DE59905819D1 (de) 1998-12-03 1999-11-18 Dimere Alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP99122884A EP1005855B1 (de) 1998-12-03 1999-11-18 Dimere Alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
ES99122884T ES2201621T3 (es) 1998-12-03 1999-11-18 Derivados de alf-alquil-estireno dimeros como filtro ultravioleta fotoestable en preparados cosmeticos y farmaceuticos.
AT99122884T ATE241954T1 (de) 1998-12-03 1999-11-18 Dimere alpha-alkyl-styrolderivate als photostabile uv-filter in kosmetischen und pharmazeutischen zubereitungen
JP11340616A JP2000169354A (ja) 1998-12-03 1999-11-30 化粧用調剤および製薬学的調剤における光安定性のＵＶフィルタ―としての二量体α―アルキル―スチロ―ル誘導体
US09/451,859 US6159455A (en) 1998-12-03 1999-12-01 Dimeric α-alkylstyrene derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations
CN99127874A CN1264575A (zh) 1998-12-03 1999-12-03 二聚α－烷基苯乙烯衍生物在化妆品和药物制剂中作为光稳定性紫外滤光剂的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19855649A DE19855649A1 (de) 1998-12-03 1998-12-03 Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19855649A1 true DE19855649A1 (de) 2000-06-08

Family

ID=7889765

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19855649A Withdrawn DE19855649A1 (de) 1998-12-03 1998-12-03 Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE59905819T Expired - Fee Related DE59905819D1 (de) 1998-12-03 1999-11-18 Dimere Alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59905819T Expired - Fee Related DE59905819D1 (de) 1998-12-03 1999-11-18 Dimere Alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6159455A (de)
EP (1) EP1005855B1 (de)
JP (1) JP2000169354A (de)
CN (1) CN1264575A (de)
AT (1) ATE241954T1 (de)
DE (2) DE19855649A1 (de)
ES (1) ES2201621T3 (de)

Cited By (247)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2813526A1 (fr) * 2000-09-05 2002-03-08 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane par un dimere derive d'alpha-alkylstyrene
FR2813527A1 (fr) * 2000-09-05 2002-03-08 Oreal Composition filtrante photostable contenant un derive du dibenzoylmethane et un dimere derive d'alpha-alkylstyrene, procede de photostabilisation
US6471949B2 (en) 2000-07-12 2002-10-29 L'oreal S.A. Compositions comprising at least one UV screening agent and at least one flavylium salt which is unsubstituted in position 3, for coloring the skin, and uses thereof
US6511656B2 (en) 2000-07-12 2003-01-28 L'oreal S.A. Compositions for coloring the skin comprising at least one flavylium salt which is unsubstituted in position 3 and at least one organomodified silicone
US6740313B2 (en) 2001-10-16 2004-05-25 L'oreal S.A. Compositions for giving the skin a coloration similar to that of a natural tan, based on a pigment of the monascus type, and uses thereof
EP1618870A1 (de) 2004-07-02 2006-01-25 L'oreal Verfahren zur Photostabilisierung von einem Dibenzoylmethanderivat mit einem Arylalkyl-benzoat-Derivat und kosmetische Sonnenschutzzusammensetzungen
EP1671675A1 (de) 2004-12-20 2006-06-21 L'oreal Sonnenschutzzuberreitung enthaltend zumindest ein lipophiles Sonnenschutzfilter und ein Hydroxyalkylharnstoffderivat
EP1671680A1 (de) 2004-12-20 2006-06-21 L'oreal Selbstbräunerkombination, Mehrkammernvorrichtung und Verfahren zum Färben der Haut
EP1674069A1 (de) 2004-12-17 2006-06-28 L'oreal Kosmetisches Verfahren zur Pflege der Haut und dazu geeigneter Kit
EP1688127A1 (de) 2005-01-18 2006-08-09 L'oreal Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Schutzmittel, einen aromatischen Alkohol, einen aromatischen Carbosäure und ein Schutzmittel
EP1705187A1 (de) 2005-03-18 2006-09-27 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen mit KAP-Polypeptiden, geeignet zur Pflege, Verstärkung und/oder Reperatur von Keratin-Substraten
US7378103B2 (en) 2004-03-22 2008-05-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a polyglycerolated silicone elastomer
EP1932564A1 (de) 2006-12-12 2008-06-18 L'Oréal Kosmetische Verwendung von Anissäure zur Förderung der Hautabschuppung
EP1997473A2 (de) 2007-04-30 2008-12-03 L'Oreal Verwendung von Multikohlenstoffen- und Multigruppen- Kupplungsmittel zum Schutz der Farbe gegenüber dem Auswaschen von künstlichen gefärbten Keratinfasern, und deren Färbverfahren
EP2011481A2 (de) 2007-07-06 2009-01-07 L'Oreal Sonnenschutzzusammensetzung, die eine Verbindung aus einem halbkristallinen Polymer und hohle Latexpartikeln enthält
EP2014277A1 (de) 2007-07-12 2009-01-14 L'Oreal Flüssige, wässrige Lichtschutzzusammensetzung auf Polymer-Polyamidbasis mit terminalem tertiärem Amid
EP2016932A2 (de) 2007-07-09 2009-01-21 L'Oréal Anwendung zur Hautfärbung mit Dehydroascorbinsäure oder seinen Polymerderivaten; Pflege- und/oder Schminkverfahren
EP2018838A1 (de) 2007-07-20 2009-01-28 L'Oréal Öl-in-Wasser-Emulsion, die ein amphiphiles Polymer enthält
US7582286B2 (en) 2002-05-13 2009-09-01 L'oreal Photoactivatable diazirine-active agent compounds, compositions comprising them and uses thereof
EP2100585A1 (de) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ascorbinsäure- oder eine Salicylsäureverbindung enthält
EP2119429A1 (de) 2008-05-14 2009-11-18 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein Dibenzoylmethanderivat und ein Pyrrolidinonderivat enthält, Fotostabilisierungsverfahren des Dibenzoylmethanderivats
EP2168567A1 (de) 2008-09-24 2010-03-31 L'Oréal Anwendungen von Dithional-Verbindungen für den Lichtschutz der Haut, Dithional-Verbindungen und sie enthaltende Zusammensetzungen
EP2174644A1 (de) 2008-10-08 2010-04-14 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und ein Dithiolan; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2184048A1 (de) 2008-11-07 2010-05-12 L'oreal Öl-in-Wasser-Emulsion, die ein amphiphiles Polymer und ein Silikonelastomer enthält
EP2191816A1 (de) 2008-11-28 2010-06-02 L'oreal Aufhellung von keratinischem Material mit spezifischen Dithiolanen
EP2191869A1 (de) 2008-12-01 2010-06-02 L'oreal Verfahren zur Hautfärbung durch eine Mischung aus Karotenoid und lipophilem grünem Farbstoff; Mischung aus lipophilen grünen Farbstoffen und Zusammensetzung
EP2193784A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen, die mindestens ein Esterderivat von 2-Pyrrolidinon-4-Carboxy und einen lipophilen Triazinfilter enthalten, Verwendung dieses Derivats als Lösungsmittel eines lipophilen Triazinfilters
EP2193782A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'Oreal Kosmetische Zubereitung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und einen 2-Pyrrolidinon-4-carboxy-Ester; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2196189A1 (de) 2001-12-07 2010-06-16 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel auf Basis einer synergistischen Mischung von Filtern und deren Verwendungen
EP2198837A1 (de) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Kosmetische Zussamensetzung enthltend vier Tenside, ein kationisches Polymer und ein Zinksalz
US7749524B2 (en) 2003-07-11 2010-07-06 L'oreal S.A. Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent
EP2204165A1 (de) 2008-12-30 2010-07-07 L'oreal Kombination aus Monosacchariden mit UV-Filtern und kosmetische Verwendung davon
WO2011004133A2 (fr) 2009-07-10 2011-01-13 L'oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire.
WO2011023886A2 (fr) 2009-08-28 2011-03-03 L'oreal Composition contenant au moins un filtre du type 2- hydroxybenzophenone lipophile et une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates
EP2301518A2 (de) 2009-08-28 2011-03-30 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein hydroxyliertes Diphenylmethanderivat enthält
WO2011042358A1 (en) 2009-10-08 2011-04-14 L'oreal Photoprotective composition based on a 2-alkoxy-4-alkyl ketone phenol compound; use of said compound for increasing the sun protection factor
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
WO2011045740A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Methods of photoprotecting a material against solar uv radiation using photonic particles; compositions
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
DE102009044891A1 (de) 2009-12-14 2011-06-16 Gabriele Dr. Blume Trägersystem zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle in hoher Konzentration
WO2011074141A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Process for treating keratin fibers
WO2011073280A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ résistant
WO2011080043A1 (en) 2010-01-04 2011-07-07 L'oreal Ureidopyrimidones; cosmetic use as uv-screening agents; antisun compositions containing them
US7976831B2 (en) 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
WO2011113718A1 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition containing a dibenzoylmethane screening agent and a hydrophilic or water-soluble merocyanin uv-screening agent; process for photostabilizing the dibenzoylmethane screening agent
WO2011113719A2 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition comprising a dibenzoylmethane screening agent and a merocyanine dicyano or cyanoacetate derivative; method for the photostabilization of the dibenzoylmethane screening agent
WO2011151203A2 (en) 2010-06-03 2011-12-08 L'oreal Cosmetic treatment process using a coating based on a copolymer containing polyamide blocks and polyether blocks
US8080257B2 (en) 2000-12-12 2011-12-20 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using
WO2011157746A1 (en) 2010-06-16 2011-12-22 L'oreal Cosmetic antioxidant aromatic c-glycosides
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
WO2012059348A1 (en) 2010-11-05 2012-05-10 L'oreal Fluid aqueous antisun composition based on a superabsorbent polymer and a crosslinked copolymer of methacrylic acid and of a c1-c4 alkyl acrylate
WO2012079938A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 L'oreal Method for depigmenting keratin materials using resorcinol derivatives
WO2012080075A1 (en) 2010-12-14 2012-06-21 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
US8216554B2 (en) 2005-04-20 2012-07-10 L'oreal Stable transfer-resistant self-tanning gel containing a water-soluble or water-dispersible gelling agent
WO2012105059A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
WO2012105723A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
US8241615B2 (en) 2009-10-19 2012-08-14 L'oreal S.A. Water-resistant sunscreen composition
WO2012119860A1 (en) 2011-03-09 2012-09-13 L'oreal Cosmetic composition containing a dibenzoylmethane derivative and a monoester-monoamide compound of methylsuccinic acid; process for photostabilizing a dibenzoylmethane derivative
WO2012160289A2 (fr) 2011-05-20 2012-11-29 L'oreal Composition cosmétique comprenant un polymère superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
WO2012172057A2 (en) 2011-06-16 2012-12-20 L'oreal Use of a compound comprising at least one nucleophilic function for capturing carbonyl compounds resulting from the reaction between one or more compounds constituting sebum and ozone
WO2013004777A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 L'oreal Photoprotective composition
WO2013011094A2 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
WO2013068237A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 L'oreal Composition with a continuous oil phase containing at least one lipophilic organic uv-screening agent and hydrophobic silica aerogel particles
US8454942B1 (en) 2011-11-29 2013-06-04 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
WO2013080140A2 (en) 2011-12-02 2013-06-06 L'oreal Sunscreen compositions containing a novel preservative system
WO2013117449A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 L'oreal Non-pulverulent antisun composition comprising a polar oil phase and hydrophobic silica aerogel particles
WO2013189930A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using novel resorcinol-based compounds
WO2013190483A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 L'oreal Novel resorcinol derivatives and their cosmetic applications
WO2013190482A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 L'oreal Resorcinol derivatives and their cosmetic application
WO2014006589A2 (fr) 2012-07-04 2014-01-09 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice
WO2014010100A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles
WO2014010098A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition comprising composite particles
WO2014009097A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition containing screening composite particles
WO2014010101A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Composite pigment and method for preparing the same
WO2014010099A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Composite pigment and method for preparing the same
WO2014060405A2 (en) 2012-10-15 2014-04-24 L'oreal Aqueous wax dispersions and hair styling compositions containing them
WO2014083541A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 L'oreal Cosmetic composition in the form of an oil-in-water emulsion
WO2014105877A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
WO2014111562A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an alkali metal salt of a phosphoric acid ester of a fatty alcohol
WO2014111570A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one specific amide compound
WO2014111571A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an amphiphilic polymer comprising at least one 2-acrylamidomethylpropanesulfonic acid unit
WO2014111563A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound
WO2014111568A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological water-in-oil emulsion comprising a merocyanine and at least one emulsifying polymer of the polyoxyalkylenated glycol fatty acid ester type
WO2014111569A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Anhydrous cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase
WO2014111567A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a uva-screening agent of the amino-substituted 2-hydroxybenzophenone type and/or a hydrophilic organic uva-screening agent
WO2014111566A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent
WO2014111564A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine, an oily phase and a c1-c4 monoalkanol
WO2014111565A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing a gemini surfactant
WO2014167225A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-16 Universite De Rennes 1 Composés photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
US8882902B2 (en) 2009-08-04 2014-11-11 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
WO2014191324A1 (en) 2013-05-29 2014-12-04 L'oreal Composite particles based on mineral uv-screening agent and perlite; cosmetic or dermatological compositions containing the same
WO2014192780A1 (en) 2013-05-30 2014-12-04 L'oreal Cosmetic composition
WO2014203913A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 L'oreal Cosmetic composition
WO2015083482A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 L'oreal Powdery cosmetic composition
WO2015089035A1 (en) 2013-12-09 2015-06-18 Momentive Performance Materials Inc. Emulsion compositions and applications therefor
WO2015140472A1 (fr) 2014-03-19 2015-09-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les ma-tières kératiniques, et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procé-dé de traitement cosmétique
WO2015186078A1 (en) 2014-06-04 2015-12-10 L'oreal High uv protection alcohol-free anydrous clear system
WO2015188335A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 L'oreal Composition for protecting keratin materials from sun
WO2016030839A1 (fr) 2014-08-28 2016-03-03 L'oreal Composition gel/gel comprenant un filtre uv
WO2016050778A1 (en) 2014-09-30 2016-04-07 L'oreal High uv protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
US9308155B2 (en) 2005-07-13 2016-04-12 L'oreal Photoprotective composition and screening agents for said composition
WO2016083404A1 (fr) 2014-11-24 2016-06-02 L'oreal Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv
US9381383B2 (en) 2009-10-22 2016-07-05 L'oreal Photoprotective compositions and films, and a preparation method
WO2016119028A1 (en) 2015-01-29 2016-08-04 L'oreal Transparent sunscreen composition
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
WO2016198581A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, an anionic crosslinked hydrophilic polymer, a surfactant having an hlb less than or equal to 5 and a silicone copolymer
WO2016204946A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
WO2016204947A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Sunscreen composition containing high levels of liposoluble uv filters
WO2016203062A1 (fr) 2015-09-25 2016-12-22 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
WO2017000050A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 L'oreal Oil controlling sunscreen composition
WO2017030209A1 (en) 2015-08-20 2017-02-23 L'oreal Oil-in-water emulsion composition
WO2017029807A1 (en) 2015-08-20 2017-02-23 L'oreal Composition comprising a hydrophobically modified inuline and a polyether modified silicone
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
WO2017077803A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 L'oreal Composition including thermoplastic hollow particle
US9675822B2 (en) 2004-04-02 2017-06-13 L'oreal Method for treating hair fibers
WO2017104587A2 (en) 2015-12-14 2017-06-22 L'oreal Composite particle
WO2017104585A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 L'oreal Combination of polyion complex particle and hydrophilic or water-soluble uv filter
WO2017104221A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 L'oreal Combination of polyion complex particle and non-polymeric acid having two or more acid dissociation constants
WO2017102349A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
WO2017111149A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a specific filler combination and a film-forming polymer to increase long-lasting effects
WO2017112982A1 (en) 2015-12-29 2017-07-06 L'oreal Cosmetic compositions with silica aerogel sun protection factor boosters
WO2017129673A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one di- or tricarboxylic acid ester
WO2017129670A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one n-substituted amide
WO2017129674A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one polyalkylene glycol.
WO2017129669A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one isosorbide ether
WO2017189301A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 L'oreal Uv-a/uv-b sunscreen composition
WO2017195800A1 (en) 2016-05-13 2017-11-16 L'oreal Uv shielding composition with matte effects and excellent texture
WO2018000063A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 L'oreal Non-pressurized foaming cosmetic products and foaming cosmetic compositions
WO2018012557A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 L'oreal W/o sun care composition including porous organic particle
WO2018022988A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 L'oreal Cosmetic compositions with sensorial and aesthetic benefits and having enhanced stability
WO2018073971A1 (en) 2016-10-18 2018-04-26 L'oreal Method of protecting keratin materials from pollutants
WO2018115360A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin, a fatty acid ester and an alkylpolyglycoside
WO2018115493A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin
WO2018159139A1 (en) 2017-02-28 2018-09-07 L'oreal Composition comprising resorcinol or derivative thereof
WO2018206764A1 (fr) 2017-05-12 2018-11-15 L'oreal Composition photostable à base de particules composites de perlite/titanium/silice
WO2018230739A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 L'oreal Combination of polyion complex particle and non-polymeric base having two or more dissociation constants
WO2018230740A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 L'oreal Combination of polyion complex particle and non-polymeric acid or base having two or more dissociation constants
WO2018230673A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 L'oreal Composition comprising polyion complex particle and oil
WO2019002495A1 (en) 2017-06-29 2019-01-03 L'oreal PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE, A MICROCYANINE COMPOUND AND A COMPOUND CAPABLE OF ACCEPTING EXCITATION ENERGY FROM THE TRIPLET STATE LEVEL OF THE DIBENZOYLMETHANE COMPOUND
WO2019036775A1 (en) 2017-08-25 2019-02-28 L'oreal COMBINATION OF NON-IONIC TRIBLOCK COPOLYMERS AND LOADS IN SOLAR SCREEN COMPOSITIONS, COMPOSITION AND USES THEREOF
WO2019087990A1 (en) 2017-10-31 2019-05-09 L'oreal Composition with cooling effects
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
WO2019096956A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an acrylic polymer
WO2019096960A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Compositions comprising at least one acrylic polymer and at least one insoluble organic screening agent
WO2019096953A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic emulsion containing a gemini surfactant and a lipophilic polymer
WO2019102114A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
WO2019116877A1 (en) 2017-12-12 2019-06-20 L'oreal Composition comprising oil and polyion complex including cellulose-based cationic polymer with at least one fatty chain
WO2019119078A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
WO2019121636A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Composition comprising baicalin and an antioxidant compound
WO2019119077A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
WO2019209483A1 (en) 2018-04-23 2019-10-31 L'oreal Memory-shape sunscreen composition
WO2019210376A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 L'oreal Sunscreen compositions
WO2020000068A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Surfactant system and sunscreen composition comprising it
WO2020002537A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one alkyl or alkylene carbonate
WO2020024023A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020024022A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sun care composition for whitening the skin, use of the sun care composition, and process of manufacture of the sun care composition
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
WO2020045135A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 L'oreal Foaming composition comprising oil
WO2020045134A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 L'oreal Self-healing or self-repairing film forming composition
WO2020045251A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 Oreal Emulsions with a high internal oil phase
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
WO2020127760A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Cosmetic treatment process comprising the generation of a foam from two anhydrous compositions
WO2020127100A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Fluid photoprotective composition
FR3090329A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
WO2020154779A1 (en) 2019-01-31 2020-08-06 L'oreal Sunscreen compositions, process of manufacturing the sunscreen composition, use of the sunscreen compositions, and use of emulsified carnauba wax
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
WO2020172726A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Anti-acne sunscreen composition, process for manufacturing an anti-acne sunscreen composition and use of an anti-acne sunscreen composition
WO2020198817A1 (en) 2019-03-29 2020-10-08 L'oreal Anhydrous sunscreen composition, process of manufacturing the anhydrous sunscreen composition and use of the anhydrous sunscreen composition
WO2020220099A1 (en) 2019-04-30 2020-11-05 L'oreal Cosmetic compositions in a soft-solid format comprising a hydrophobic powder selected from silica aerogel and polylactic acid, starch and an uv-filter system
WO2020223078A1 (en) 2019-04-30 2020-11-05 L'oreal Emulsifier-free sunscreen gel composition with transparent application
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
WO2020237329A1 (en) 2019-05-31 2020-12-03 L'oreal Water-resistant cosmetic composition comprising light green clay and a probiotic-derived active ingredient
WO2020261950A1 (en) 2019-06-27 2020-12-30 L'oreal Composition comprising ingredients for dic-gel and polyol
WO2021016680A1 (en) 2019-07-26 2021-02-04 L'oreal Anhydrous sunscreen composition comprising silica aerogel
WO2021016684A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
WO2021016682A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Anhydrous cosmetic composition with high concentration of hydrophobic fillers and use thereof for reducing skin lesions and oiliness
WO2021016679A1 (en) 2019-07-26 2021-02-04 L'oreal Anhydrous sunscreen composition comprising silica aerogel
FR3103705A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103704A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
WO2021123233A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
WO2021123337A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
WO2021119770A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 L'oreal Cosmetic composition for a keratin substance, process for manufacturing a cosmetic composition and use of the cosmetic composition
WO2021119771A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 L'oreal Cosmetic composition, process of manufacturing the cosmetic composition and use of the cosmetic composition
WO2021125068A1 (en) 2019-12-16 2021-06-24 L'oreal Composition including cationic polysaccharide and anionic antioxidant
WO2021237318A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 L'oreal Cosmetic composition comprising unsaturated dioic acid and uses thereof
FR3111075A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3111074A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3111798A1 (fr) 2020-06-30 2021-12-31 L'oreal Compositions cosmétiques anhydres, procédé de fabrication d’un composition cosmétique et utilisation des compositions cosmétiques anhydres
FR3111809A1 (fr) 2020-06-30 2021-12-31 L'oreal Composition cosmétique photoprotectrice, utilisation d’une composition cosmétique photoprotectrice et processus pour la fabrication d’une composition cosmétique photoprotectrice
WO2022006408A1 (en) 2020-07-01 2022-01-06 L'oreal Organic and mineral filter hybrid sunscreen
WO2022000054A1 (en) 2020-07-02 2022-01-06 L'oreal Cosmetic composition comprising polymers
WO2022008691A1 (fr) 2020-07-10 2022-01-13 L'oreal Emulsion eau dans huile à haute teneur en phase interne aqueuse
WO2022020914A1 (en) 2020-07-31 2022-02-03 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, process for manufacturing a cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
WO2022020913A1 (en) 2020-07-31 2022-02-03 L'oreal Anhydrous cosmetic sunscreen composition, process of manufacturing the anhydrous cosmetic sunscreen composition and use of the anhydrous cosmetic sunscreen composition
FR3113831A1 (fr) 2020-09-07 2022-03-11 L'oreal Filtre solaire hybride organique et minéral
FR3114503A1 (fr) 2020-09-30 2022-04-01 L'oreal COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMÉTIQUE EN GEL AQUEUX, processus de fabrication de la COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMÉTIQUE EN GEL AQUEUX et utilisation de la COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMÉTIQUE EN GEL AQUEUX
FR3114499A1 (fr) 2020-09-30 2022-04-01 L'oreal COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMéTIQUE ANHYDRE, Processus DE FABRICATION D’UNE COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMéTIQUE ANHYDRE ET UTILISATION D’UNE COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMéTIQUE ANHYDRE
WO2022084458A1 (en) 2020-10-23 2022-04-28 L'oreal Photoprotective composition
FR3115991A1 (fr) 2020-11-06 2022-05-13 L'oreal Composition anhydre solide comprenant un filtre UV organique lipophile, une huile hydrocarbonée, et au moins 10 % d’une cire à haut point de fusion
WO2022129059A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one citric acid ester
WO2022129039A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic composition comprising a merocyanine, a triazine uv-screening agent, and a polysaccharide modified with hydrophobic chains
FR3117852A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117856A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
FR3117853A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117788A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117789A1 (fr) 2020-12-22 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant au moins une argile, au moins un corps gras cristallisable et au moins un filtre UV liposoluble
WO2022136104A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
US11382855B2 (en) 2014-12-18 2022-07-12 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
WO2022160019A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition
WO2022160020A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Water-in-oil cosmetic sunscreen composition, use of a water-in-oil cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a water-in-oil cosmetic sunscreen composition
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
FR3119988A1 (fr) 2021-02-25 2022-08-26 L'oreal Composition aqueuse comprenant un filtre UV organique, un polymère superabsorbant, de la perlite et un alcool gras
WO2022221930A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, use of a cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a cosmetic sunscreen composition
WO2022234092A1 (en) 2021-05-07 2022-11-10 L'oreal Oil-in-water emulsion comprising a particular mixture of surfactants and the combination of at least one starch grafted with an acrylic polymer and of at least one starch not grafted with an acrylic polymer
FR3124698A1 (fr) 2021-06-30 2023-01-06 L'oreal Composition comprenant au moins un filtre UV, du nitrure de bore, et un tensioactif non ionique de type ester
WO2023009269A1 (en) 2021-07-28 2023-02-02 L'oreal Sunscreen emulsion comprising silicone emulsifier blend
WO2023026893A1 (en) 2021-08-26 2023-03-02 L'oreal W/o type composition comprising organic uv filter and spherical hydrophobic silica
FR3126304A1 (fr) 2021-08-26 2023-03-03 L'oreal émulsion écran solaire comprenant un mélange d’émulsifiants de silicone
WO2023052926A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 L'oreal Mineral sunscreen compositions with high spf and shelf stability
FR3127691A1 (fr) 2021-10-01 2023-04-07 L'oreal Composition de type e/h comprenant un filtre uv organique et une silice hydrophobe sphérique
FR3128119A1 (fr) 2021-10-19 2023-04-21 L'oreal Aérosol photoprotecteur minéral
FR3130139A1 (fr) 2021-12-14 2023-06-16 L'oreal Compositions photoprotectrices minérales avec IPS et durée de vie élevés
WO2023110764A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and resveratrol and/or a resveratrol derivative
WO2023110767A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
WO2023110770A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and dipropylene glycol
WO2023110777A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate
WO2023110773A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and at least one diol comprising from 4 to 7 carbon atoms
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
WO2023110763A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l'acide ascorbique et/ou l'un de ses dérivés
WO2023110772A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising at least a merocyanine and a hydrotrope
FR3130605A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3130565A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Utilisation de particules d’oxycarbonate de bismuth pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3130608A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3130599A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
WO2023126397A1 (en) 2021-12-31 2023-07-06 L'oreal Kit for customizing a cosmetic composition
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3132637A1 (fr) 2022-02-15 2023-08-18 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique
WO2023159282A1 (en) 2022-02-25 2023-08-31 L'oreal Cosmetic composition for reducing oilness and shine of the skin and use of the cosmetic composition
WO2023170236A1 (en) 2022-03-10 2023-09-14 L'oreal Composition comprising at least one amps® copolymer, at least one alkyl(poly)glycoside, at least one uv-screening agent and isopropyl myristate
WO2023198923A1 (en) 2022-04-15 2023-10-19 L'oreal Direct emulsion comprising a uv-screening agent, a lipophilic acrylic polymer, a fatty acid ester of a polyol and a carboxylic anionic surfactant
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2826365B1 (fr) 2001-06-20 2003-09-26 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des derives amides, sulfonamides ou carbamates aromatiques d'acrylonitrile et nouveaux derives amides, sulfonamides ou carbamates d'acrylonitrile
FR2826264B1 (fr) 2001-06-26 2005-03-04 Oreal Solubilisation de derives 1,3,5 triazine par des esters n-acyles d'acide amine
AU2003298343B2 (en) * 2002-12-12 2010-02-25 Basf Se Amino substituted hydroxyphenyl benzophenone derivatives
US20050186165A1 (en) * 2003-11-18 2005-08-25 Estelle Mathonneau Cosmetic composition based on a cosmetically active compound and a gel comprising at least one crosslinked network of crosslinked polymer particles
US20060083702A1 (en) * 2004-04-02 2006-04-20 Thomas Fondin Hair fiber treating method
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
FR2885797B1 (fr) * 2005-05-17 2007-07-27 Oreal Particules d'huile gelifiee comportant au moins un filtre solaire hydrophobe
US20070251026A1 (en) * 2006-04-12 2007-11-01 Boris Lalleman Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3275520A (en) * 1962-05-29 1966-09-27 Gen Aniline & Film Corp Methods for protecting the skin against actinic radiations
US3706700A (en) * 1965-07-23 1972-12-19 Ciba Geigy Corp Use of bis-methylene malonic acid nitriles in light sensitive materials
NL134694C (de) * 1965-07-23
US3824273A (en) * 1965-07-23 1974-07-16 Ciba Geigy Corp Uv absorbent,light stable compounds
NL190101C (nl) * 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
EP0251398B1 (de) * 1986-06-27 1992-08-12 The Procter & Gamble Company Chromophore, Sonnenschutzpräparate und Verfahren zur Verhütung des Sonnenbrandes
US4749774A (en) * 1986-12-29 1988-06-07 Eastman Kodak Company Condensation polymer containing the residue of a poly-methine compound and shaped articles produced therefrom
US4994512A (en) * 1989-05-01 1991-02-19 Eastman Kodak Company Poly-methine compounds, condensation polymer having a poly-methine compound admixed therein and shaped articles produced therefrom
US5057594A (en) * 1989-08-17 1991-10-15 Eastman Kodak Company Ultraviolet light-absorbing compounds and sunscreen formulations and polymeric materials containing such compounds or residues thereof
FR2658075B1 (fr) * 1990-02-14 1992-05-07 Oreal Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle.
US5587150A (en) * 1990-02-14 1996-12-24 L'oreal Photostable cosmetic screening composition containing a UV-A screening agent and an alkyl β, β-diphenylacrylate or α-cyano-β,β-diphenylacrylate

Cited By (308)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6471949B2 (en) 2000-07-12 2002-10-29 L'oreal S.A. Compositions comprising at least one UV screening agent and at least one flavylium salt which is unsubstituted in position 3, for coloring the skin, and uses thereof
US6511656B2 (en) 2000-07-12 2003-01-28 L'oreal S.A. Compositions for coloring the skin comprising at least one flavylium salt which is unsubstituted in position 3 and at least one organomodified silicone
FR2813527A1 (fr) * 2000-09-05 2002-03-08 Oreal Composition filtrante photostable contenant un derive du dibenzoylmethane et un dimere derive d'alpha-alkylstyrene, procede de photostabilisation
WO2002019979A2 (fr) * 2000-09-05 2002-03-14 L'oreal COMPOSITION FILTRANTE CONTENANT UN DERIVE DU DIBENZOYLMETHANE ET UN DIMERE DERIVE D'α-ALKYLSTYRENE, PROCEDE DE PHOTOSTABILISATION
WO2002019979A3 (fr) * 2000-09-05 2002-08-15 Oreal COMPOSITION FILTRANTE CONTENANT UN DERIVE DU DIBENZOYLMETHANE ET UN DIMERE DERIVE D'α-ALKYLSTYRENE, PROCEDE DE PHOTOSTABILISATION
FR2813526A1 (fr) * 2000-09-05 2002-03-08 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane par un dimere derive d'alpha-alkylstyrene
US8080257B2 (en) 2000-12-12 2011-12-20 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using
US6740313B2 (en) 2001-10-16 2004-05-25 L'oreal S.A. Compositions for giving the skin a coloration similar to that of a natural tan, based on a pigment of the monascus type, and uses thereof
EP2196189A1 (de) 2001-12-07 2010-06-16 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel auf Basis einer synergistischen Mischung von Filtern und deren Verwendungen
US7582286B2 (en) 2002-05-13 2009-09-01 L'oreal Photoactivatable diazirine-active agent compounds, compositions comprising them and uses thereof
US7749524B2 (en) 2003-07-11 2010-07-06 L'oreal S.A. Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent
US7378103B2 (en) 2004-03-22 2008-05-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a polyglycerolated silicone elastomer
US9675822B2 (en) 2004-04-02 2017-06-13 L'oreal Method for treating hair fibers
US7976831B2 (en) 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
US10702464B2 (en) 2004-04-02 2020-07-07 L'oreal Method for treating hair fibers
EP1618870A1 (de) 2004-07-02 2006-01-25 L'oreal Verfahren zur Photostabilisierung von einem Dibenzoylmethanderivat mit einem Arylalkyl-benzoat-Derivat und kosmetische Sonnenschutzzusammensetzungen
EP1674069A1 (de) 2004-12-17 2006-06-28 L'oreal Kosmetisches Verfahren zur Pflege der Haut und dazu geeigneter Kit
EP1671675A1 (de) 2004-12-20 2006-06-21 L'oreal Sonnenschutzzuberreitung enthaltend zumindest ein lipophiles Sonnenschutzfilter und ein Hydroxyalkylharnstoffderivat
EP1671680A1 (de) 2004-12-20 2006-06-21 L'oreal Selbstbräunerkombination, Mehrkammernvorrichtung und Verfahren zum Färben der Haut
EP1688127A1 (de) 2005-01-18 2006-08-09 L'oreal Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Schutzmittel, einen aromatischen Alkohol, einen aromatischen Carbosäure und ein Schutzmittel
EP1705187A1 (de) 2005-03-18 2006-09-27 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen mit KAP-Polypeptiden, geeignet zur Pflege, Verstärkung und/oder Reperatur von Keratin-Substraten
US8216554B2 (en) 2005-04-20 2012-07-10 L'oreal Stable transfer-resistant self-tanning gel containing a water-soluble or water-dispersible gelling agent
US9308155B2 (en) 2005-07-13 2016-04-12 L'oreal Photoprotective composition and screening agents for said composition
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
EP1932564A1 (de) 2006-12-12 2008-06-18 L'Oréal Kosmetische Verwendung von Anissäure zur Förderung der Hautabschuppung
EP1997473A2 (de) 2007-04-30 2008-12-03 L'Oreal Verwendung von Multikohlenstoffen- und Multigruppen- Kupplungsmittel zum Schutz der Farbe gegenüber dem Auswaschen von künstlichen gefärbten Keratinfasern, und deren Färbverfahren
EP2011481A2 (de) 2007-07-06 2009-01-07 L'Oreal Sonnenschutzzusammensetzung, die eine Verbindung aus einem halbkristallinen Polymer und hohle Latexpartikeln enthält
EP2016932A2 (de) 2007-07-09 2009-01-21 L'Oréal Anwendung zur Hautfärbung mit Dehydroascorbinsäure oder seinen Polymerderivaten; Pflege- und/oder Schminkverfahren
EP2014277A1 (de) 2007-07-12 2009-01-14 L'Oreal Flüssige, wässrige Lichtschutzzusammensetzung auf Polymer-Polyamidbasis mit terminalem tertiärem Amid
EP2018838A1 (de) 2007-07-20 2009-01-28 L'Oréal Öl-in-Wasser-Emulsion, die ein amphiphiles Polymer enthält
EP2100586A1 (de) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ascorbinsäure- oder eine Salicylsäureverbindung enthält
EP2100585A1 (de) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ascorbinsäure- oder eine Salicylsäureverbindung enthält
EP2119429A1 (de) 2008-05-14 2009-11-18 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein Dibenzoylmethanderivat und ein Pyrrolidinonderivat enthält, Fotostabilisierungsverfahren des Dibenzoylmethanderivats
EP2168567A1 (de) 2008-09-24 2010-03-31 L'Oréal Anwendungen von Dithional-Verbindungen für den Lichtschutz der Haut, Dithional-Verbindungen und sie enthaltende Zusammensetzungen
EP2174644A1 (de) 2008-10-08 2010-04-14 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und ein Dithiolan; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2184048A1 (de) 2008-11-07 2010-05-12 L'oreal Öl-in-Wasser-Emulsion, die ein amphiphiles Polymer und ein Silikonelastomer enthält
EP2191816A1 (de) 2008-11-28 2010-06-02 L'oreal Aufhellung von keratinischem Material mit spezifischen Dithiolanen
EP2191869A1 (de) 2008-12-01 2010-06-02 L'oreal Verfahren zur Hautfärbung durch eine Mischung aus Karotenoid und lipophilem grünem Farbstoff; Mischung aus lipophilen grünen Farbstoffen und Zusammensetzung
EP2193782A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'Oreal Kosmetische Zubereitung enthaltend ein Dibenzoylmethanderivat und einen 2-Pyrrolidinon-4-carboxy-Ester; Verfahren zur Photostabilisierung des Dibenzoylmethanderivats
EP2193784A1 (de) 2008-12-08 2010-06-09 L'oreal Kosmetische Zusammensetzungen, die mindestens ein Esterderivat von 2-Pyrrolidinon-4-Carboxy und einen lipophilen Triazinfilter enthalten, Verwendung dieses Derivats als Lösungsmittel eines lipophilen Triazinfilters
EP2198837A1 (de) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Kosmetische Zussamensetzung enthltend vier Tenside, ein kationisches Polymer und ein Zinksalz
EP2204165A1 (de) 2008-12-30 2010-07-07 L'oreal Kombination aus Monosacchariden mit UV-Filtern und kosmetische Verwendung davon
WO2011004133A2 (fr) 2009-07-10 2011-01-13 L'oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire.
US8882902B2 (en) 2009-08-04 2014-11-11 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
EP2301518A2 (de) 2009-08-28 2011-03-30 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die ein hydroxyliertes Diphenylmethanderivat enthält
WO2011023886A2 (fr) 2009-08-28 2011-03-03 L'oreal Composition contenant au moins un filtre du type 2- hydroxybenzophenone lipophile et une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates
WO2011042358A1 (en) 2009-10-08 2011-04-14 L'oreal Photoprotective composition based on a 2-alkoxy-4-alkyl ketone phenol compound; use of said compound for increasing the sun protection factor
EP3281620A1 (de) 2009-10-08 2018-02-14 L'oreal Lichtschützende zusammensetzung auf basis einer 2-alkoxy-4-alkylketonphenolverbindung; verwendung dieser verbindung zur erhöhung des sonnenschutzfaktors
WO2011045740A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Methods of photoprotecting a material against solar uv radiation using photonic particles; compositions
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
US8241615B2 (en) 2009-10-19 2012-08-14 L'oreal S.A. Water-resistant sunscreen composition
US9381383B2 (en) 2009-10-22 2016-07-05 L'oreal Photoprotective compositions and films, and a preparation method
DE102009044891A1 (de) 2009-12-14 2011-06-16 Gabriele Dr. Blume Trägersystem zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle in hoher Konzentration
EP2340805A2 (de) 2009-12-14 2011-07-06 Gabriele Blume Trägersystem zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle in hoher Konzentration
WO2011074141A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Process for treating keratin fibers
WO2011073280A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ résistant
WO2011073279A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procédé de traitement cosmétique impliquant un composé apte à condenser in situ
WO2011073578A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procede de traitement cosmetique impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent filtrant les radiations uv
WO2011073576A2 (fr) 2009-12-18 2011-06-23 L'oreal Procede de coloration de la peau impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent colorant de la peau
WO2011080043A1 (en) 2010-01-04 2011-07-07 L'oreal Ureidopyrimidones; cosmetic use as uv-screening agents; antisun compositions containing them
WO2011113719A2 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition comprising a dibenzoylmethane screening agent and a merocyanine dicyano or cyanoacetate derivative; method for the photostabilization of the dibenzoylmethane screening agent
WO2011113718A1 (en) 2010-03-15 2011-09-22 L'oreal Composition containing a dibenzoylmethane screening agent and a hydrophilic or water-soluble merocyanin uv-screening agent; process for photostabilizing the dibenzoylmethane screening agent
WO2011151203A2 (en) 2010-06-03 2011-12-08 L'oreal Cosmetic treatment process using a coating based on a copolymer containing polyamide blocks and polyether blocks
WO2011157746A1 (en) 2010-06-16 2011-12-22 L'oreal Cosmetic antioxidant aromatic c-glycosides
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
WO2012059348A1 (en) 2010-11-05 2012-05-10 L'oreal Fluid aqueous antisun composition based on a superabsorbent polymer and a crosslinked copolymer of methacrylic acid and of a c1-c4 alkyl acrylate
WO2012080075A1 (en) 2010-12-14 2012-06-21 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
WO2012079938A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 L'oreal Method for depigmenting keratin materials using resorcinol derivatives
WO2012105060A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
WO2012105723A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
WO2012105059A1 (en) 2011-02-04 2012-08-09 L'oreal Composite pigment and method for preparation thereof
WO2012119860A1 (en) 2011-03-09 2012-09-13 L'oreal Cosmetic composition containing a dibenzoylmethane derivative and a monoester-monoamide compound of methylsuccinic acid; process for photostabilizing a dibenzoylmethane derivative
WO2012160289A2 (fr) 2011-05-20 2012-11-29 L'oreal Composition cosmétique comprenant un polymère superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
WO2012172057A2 (en) 2011-06-16 2012-12-20 L'oreal Use of a compound comprising at least one nucleophilic function for capturing carbonyl compounds resulting from the reaction between one or more compounds constituting sebum and ozone
WO2013004777A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 L'oreal Photoprotective composition
WO2013011094A2 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
WO2013010590A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
WO2013068237A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 L'oreal Composition with a continuous oil phase containing at least one lipophilic organic uv-screening agent and hydrophobic silica aerogel particles
WO2013080127A2 (en) 2011-11-29 2013-06-06 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
US8454942B1 (en) 2011-11-29 2013-06-04 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
WO2013080140A2 (en) 2011-12-02 2013-06-06 L'oreal Sunscreen compositions containing a novel preservative system
WO2013117449A1 (en) 2012-02-06 2013-08-15 L'oreal Non-pulverulent antisun composition comprising a polar oil phase and hydrophobic silica aerogel particles
WO2013189930A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using novel resorcinol-based compounds
WO2013190483A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 L'oreal Novel resorcinol derivatives and their cosmetic applications
WO2013190482A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 L'oreal Resorcinol derivatives and their cosmetic application
WO2014006589A2 (fr) 2012-07-04 2014-01-09 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice
WO2014010098A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition comprising composite particles
WO2014010100A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles
US11523976B2 (en) 2012-07-13 2022-12-13 L'oreal Composite pigment and method for preparing the same
US11266584B2 (en) 2012-07-13 2022-03-08 L'oreal Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles
WO2014009097A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Cosmetic composition containing screening composite particles
WO2014010101A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Composite pigment and method for preparing the same
WO2014010099A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 L'oreal Composite pigment and method for preparing the same
US10888504B2 (en) 2012-10-15 2021-01-12 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
WO2014060405A2 (en) 2012-10-15 2014-04-24 L'oreal Aqueous wax dispersions and hair styling compositions containing them
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
WO2014083541A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 L'oreal Cosmetic composition in the form of an oil-in-water emulsion
WO2014105877A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
WO2014111563A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound
WO2014111568A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological water-in-oil emulsion comprising a merocyanine and at least one emulsifying polymer of the polyoxyalkylenated glycol fatty acid ester type
WO2014111562A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an alkali metal salt of a phosphoric acid ester of a fatty alcohol
WO2014111570A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one specific amide compound
WO2014111571A1 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing an amphiphilic polymer comprising at least one 2-acrylamidomethylpropanesulfonic acid unit
WO2014111565A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological emulsion comprising a merocyanine and an emulsifying system containing a gemini surfactant
WO2014111569A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Anhydrous cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase
WO2014111567A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a uva-screening agent of the amino-substituted 2-hydroxybenzophenone type and/or a hydrophilic organic uva-screening agent
WO2014111566A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent
WO2014111564A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine, an oily phase and a c1-c4 monoalkanol
WO2014167225A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-16 Universite De Rennes 1 Composés photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
WO2014191324A1 (en) 2013-05-29 2014-12-04 L'oreal Composite particles based on mineral uv-screening agent and perlite; cosmetic or dermatological compositions containing the same
WO2014192780A1 (en) 2013-05-30 2014-12-04 L'oreal Cosmetic composition
WO2014203913A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 L'oreal Cosmetic composition
WO2015083482A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 L'oreal Powdery cosmetic composition
WO2015089035A1 (en) 2013-12-09 2015-06-18 Momentive Performance Materials Inc. Emulsion compositions and applications therefor
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
WO2015140472A1 (fr) 2014-03-19 2015-09-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant des agents bénéfiques pour les ma-tières kératiniques, et un mélange de dérivés sulfonatés d'oléfines, et procé-dé de traitement cosmétique
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
WO2015186078A1 (en) 2014-06-04 2015-12-10 L'oreal High uv protection alcohol-free anydrous clear system
US10172783B2 (en) 2014-06-04 2019-01-08 L'oreal High UV protection alcohol-free anhydrous clear system
WO2015188335A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 L'oreal Composition for protecting keratin materials from sun
WO2016030839A1 (fr) 2014-08-28 2016-03-03 L'oreal Composition gel/gel comprenant un filtre uv
US9820920B2 (en) 2014-09-30 2017-11-21 L'oreal High UV protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
WO2016050778A1 (en) 2014-09-30 2016-04-07 L'oreal High uv protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
WO2016083404A1 (fr) 2014-11-24 2016-06-02 L'oreal Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv
US11382855B2 (en) 2014-12-18 2022-07-12 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
WO2016119028A1 (en) 2015-01-29 2016-08-04 L'oreal Transparent sunscreen composition
WO2016198581A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 L'oreal Composition comprising a uv-screening agent, an anionic crosslinked hydrophilic polymer, a surfactant having an hlb less than or equal to 5 and a silicone copolymer
WO2016204946A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
WO2016204947A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Sunscreen composition containing high levels of liposoluble uv filters
WO2017000050A1 (en) 2015-06-29 2017-01-05 L'oreal Oil controlling sunscreen composition
WO2017030209A1 (en) 2015-08-20 2017-02-23 L'oreal Oil-in-water emulsion composition
WO2017029807A1 (en) 2015-08-20 2017-02-23 L'oreal Composition comprising a hydrophobically modified inuline and a polyether modified silicone
WO2016203062A1 (fr) 2015-09-25 2016-12-22 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
WO2017077803A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 L'oreal Composition including thermoplastic hollow particle
WO2017104587A2 (en) 2015-12-14 2017-06-22 L'oreal Composite particle
WO2017104585A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 L'oreal Combination of polyion complex particle and hydrophilic or water-soluble uv filter
WO2017104221A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 L'oreal Combination of polyion complex particle and non-polymeric acid having two or more acid dissociation constants
WO2017102349A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 L'oreal Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds
WO2017111149A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a specific filler combination and a film-forming polymer to increase long-lasting effects
WO2017112982A1 (en) 2015-12-29 2017-07-06 L'oreal Cosmetic compositions with silica aerogel sun protection factor boosters
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
EP3827807A1 (de) 2016-01-26 2021-06-02 L'oreal Kosmetische oder dermatologische zusammensetzung mit einem merocyanin und einer ölphase mit mindestens einem substituierten amid
WO2017129673A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one di- or tricarboxylic acid ester
WO2017129669A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one isosorbide ether
WO2017129674A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one polyalkylene glycol.
WO2017129670A1 (en) 2016-01-26 2017-08-03 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one n-substituted amide
WO2017189301A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 L'oreal Uv-a/uv-b sunscreen composition
WO2017195800A1 (en) 2016-05-13 2017-11-16 L'oreal Uv shielding composition with matte effects and excellent texture
WO2018000063A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 L'oreal Non-pressurized foaming cosmetic products and foaming cosmetic compositions
WO2018012557A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 L'oreal W/o sun care composition including porous organic particle
WO2018022988A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 L'oreal Cosmetic compositions with sensorial and aesthetic benefits and having enhanced stability
WO2018073971A1 (en) 2016-10-18 2018-04-26 L'oreal Method of protecting keratin materials from pollutants
WO2018115360A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin, a fatty acid ester and an alkylpolyglycoside
WO2018115493A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 L'oreal Composition comprising baicalin
WO2018159139A1 (en) 2017-02-28 2018-09-07 L'oreal Composition comprising resorcinol or derivative thereof
WO2018206764A1 (fr) 2017-05-12 2018-11-15 L'oreal Composition photostable à base de particules composites de perlite/titanium/silice
WO2018230673A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 L'oreal Composition comprising polyion complex particle and oil
WO2018230740A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 L'oreal Combination of polyion complex particle and non-polymeric acid or base having two or more dissociation constants
WO2018230739A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 L'oreal Combination of polyion complex particle and non-polymeric base having two or more dissociation constants
WO2019002495A1 (en) 2017-06-29 2019-01-03 L'oreal PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE, A MICROCYANINE COMPOUND AND A COMPOUND CAPABLE OF ACCEPTING EXCITATION ENERGY FROM THE TRIPLET STATE LEVEL OF THE DIBENZOYLMETHANE COMPOUND
WO2019036775A1 (en) 2017-08-25 2019-02-28 L'oreal COMBINATION OF NON-IONIC TRIBLOCK COPOLYMERS AND LOADS IN SOLAR SCREEN COMPOSITIONS, COMPOSITION AND USES THEREOF
WO2019087990A1 (en) 2017-10-31 2019-05-09 L'oreal Composition with cooling effects
WO2019096960A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Compositions comprising at least one acrylic polymer and at least one insoluble organic screening agent
WO2019096956A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an acrylic polymer
WO2019096953A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 L'oreal Cosmetic emulsion containing a gemini surfactant and a lipophilic polymer
WO2019102114A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
WO2019116877A1 (en) 2017-12-12 2019-06-20 L'oreal Composition comprising oil and polyion complex including cellulose-based cationic polymer with at least one fatty chain
WO2019121636A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Composition comprising baicalin and an antioxidant compound
WO2019119078A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
WO2019119077A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
US10813875B2 (en) 2018-04-23 2020-10-27 L'oreal Memory shape sunscreen composition
WO2019209483A1 (en) 2018-04-23 2019-10-31 L'oreal Memory-shape sunscreen composition
WO2019210376A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 L'oreal Sunscreen compositions
WO2020002537A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one alkyl or alkylene carbonate
WO2020000068A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 L'oreal Surfactant system and sunscreen composition comprising it
WO2020024022A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sun care composition for whitening the skin, use of the sun care composition, and process of manufacture of the sun care composition
WO2020024023A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020045251A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 Oreal Emulsions with a high internal oil phase
WO2020045134A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 L'oreal Self-healing or self-repairing film forming composition
WO2020045135A1 (en) 2018-08-30 2020-03-05 L'oreal Foaming composition comprising oil
FR3090359A1 (fr) 2018-12-20 2020-06-26 L'oreal Procédé de traitement cosmétique comprenant la génération d’une mousse à partir de deux compositions anhydres
WO2020127760A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Cosmetic treatment process comprising the generation of a foam from two anhydrous compositions
FR3090329A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
FR3090337A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Composition photoprotectrice fluide
WO2020127100A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Fluid photoprotective composition
WO2020154779A1 (en) 2019-01-31 2020-08-06 L'oreal Sunscreen compositions, process of manufacturing the sunscreen composition, use of the sunscreen compositions, and use of emulsified carnauba wax
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
WO2020172726A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Anti-acne sunscreen composition, process for manufacturing an anti-acne sunscreen composition and use of an anti-acne sunscreen composition
WO2020198817A1 (en) 2019-03-29 2020-10-08 L'oreal Anhydrous sunscreen composition, process of manufacturing the anhydrous sunscreen composition and use of the anhydrous sunscreen composition
WO2020220099A1 (en) 2019-04-30 2020-11-05 L'oreal Cosmetic compositions in a soft-solid format comprising a hydrophobic powder selected from silica aerogel and polylactic acid, starch and an uv-filter system
WO2020223078A1 (en) 2019-04-30 2020-11-05 L'oreal Emulsifier-free sunscreen gel composition with transparent application
WO2020237329A1 (en) 2019-05-31 2020-12-03 L'oreal Water-resistant cosmetic composition comprising light green clay and a probiotic-derived active ingredient
WO2020261950A1 (en) 2019-06-27 2020-12-30 L'oreal Composition comprising ingredients for dic-gel and polyol
WO2021016679A1 (en) 2019-07-26 2021-02-04 L'oreal Anhydrous sunscreen composition comprising silica aerogel
WO2021016680A1 (en) 2019-07-26 2021-02-04 L'oreal Anhydrous sunscreen composition comprising silica aerogel
WO2021016684A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
WO2021016682A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Anhydrous cosmetic composition with high concentration of hydrophobic fillers and use thereof for reducing skin lesions and oiliness
FR3103705A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103704A1 (fr) 2019-11-29 2021-06-04 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
WO2021125068A1 (en) 2019-12-16 2021-06-24 L'oreal Composition including cationic polysaccharide and anionic antioxidant
WO2021119770A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 L'oreal Cosmetic composition for a keratin substance, process for manufacturing a cosmetic composition and use of the cosmetic composition
WO2021119771A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 L'oreal Cosmetic composition, process of manufacturing the cosmetic composition and use of the cosmetic composition
WO2021123233A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
FR3104976A1 (fr) 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Composition à base de rétinol
WO2021123337A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 L'oreal Retinol-based composition
FR3104975A1 (fr) 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3110844A1 (fr) 2020-05-29 2021-12-03 L'oreal Composition cosmétique comprenant de l’acide dioïque insaturé et ses utilisations
WO2021237318A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 L'oreal Cosmetic composition comprising unsaturated dioic acid and uses thereof
FR3111075A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3111074A1 (fr) 2020-06-08 2021-12-10 L'oreal Composition à base de rétinol
WO2021250001A1 (en) 2020-06-08 2021-12-16 L'oreal Retinol-based composition
WO2021250008A1 (en) 2020-06-08 2021-12-16 L'oreal Retinol-based composition
FR3111798A1 (fr) 2020-06-30 2021-12-31 L'oreal Compositions cosmétiques anhydres, procédé de fabrication d’un composition cosmétique et utilisation des compositions cosmétiques anhydres
WO2022000053A1 (en) 2020-06-30 2022-01-06 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, use of a cosmetic sunscreen composition, and processes for manufacturing a cosmetic sunscreen composition
WO2022000052A1 (en) 2020-06-30 2022-01-06 L'oreal Anhydrous cosmetic compositions, process of manufacturing a cosmetic composition and use of the anhydrous cosmetic compositions
FR3111809A1 (fr) 2020-06-30 2021-12-31 L'oreal Composition cosmétique photoprotectrice, utilisation d’une composition cosmétique photoprotectrice et processus pour la fabrication d’une composition cosmétique photoprotectrice
WO2022006408A1 (en) 2020-07-01 2022-01-06 L'oreal Organic and mineral filter hybrid sunscreen
FR3112077A1 (fr) 2020-07-02 2022-01-07 L'oreal Composition cosmétique spécifique comprenant un polymère, son utilisation et son procédé de fabrication
WO2022000054A1 (en) 2020-07-02 2022-01-06 L'oreal Cosmetic composition comprising polymers
FR3112286A1 (fr) 2020-07-10 2022-01-14 L'oreal Emulsion eau dans huile à haute teneur en phase interne aqueuse
WO2022008691A1 (fr) 2020-07-10 2022-01-13 L'oreal Emulsion eau dans huile à haute teneur en phase interne aqueuse
FR3112945A1 (fr) 2020-07-31 2022-02-04 L'oreal Composition d’ecran solaire cosmetique anhydre, processus de fabrication de la composition d’ecran solaire cosmetique anhydre et utilisation de la composition d’ecran solaire cosmetique anhydre
FR3112944A1 (fr) 2020-07-31 2022-02-04 L'oreal composition cosmétique de protection solaire, procédé de fabrication d’une composition cosmétique de protection solaire et utilisation d’une composition cosmétique de protection solaire
WO2022020913A1 (en) 2020-07-31 2022-02-03 L'oreal Anhydrous cosmetic sunscreen composition, process of manufacturing the anhydrous cosmetic sunscreen composition and use of the anhydrous cosmetic sunscreen composition
WO2022020914A1 (en) 2020-07-31 2022-02-03 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, process for manufacturing a cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
FR3113831A1 (fr) 2020-09-07 2022-03-11 L'oreal Filtre solaire hybride organique et minéral
FR3114503A1 (fr) 2020-09-30 2022-04-01 L'oreal COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMÉTIQUE EN GEL AQUEUX, processus de fabrication de la COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMÉTIQUE EN GEL AQUEUX et utilisation de la COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMÉTIQUE EN GEL AQUEUX
FR3114499A1 (fr) 2020-09-30 2022-04-01 L'oreal COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMéTIQUE ANHYDRE, Processus DE FABRICATION D’UNE COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMéTIQUE ANHYDRE ET UTILISATION D’UNE COMPOSITION D’ÉCRAN SOLAIRE COSMéTIQUE ANHYDRE
WO2022067402A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 L'oreal Aqueous gel cosmetic sunscreen composition, process for manufacturing the aqueous gel cosmetic sunscreen composition and the use of the aqueous gel cosmetic sunscreen composition
WO2022067403A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 L'oreal Anhydrous cosmetic sunscreen composition, process for manufacturing an anhydrous cosmetic sunscreen composition and use of an anhydrous cosmetic sunscreen composition
WO2022084458A1 (en) 2020-10-23 2022-04-28 L'oreal Photoprotective composition
FR3115457A1 (fr) 2020-10-23 2022-04-29 L'oreal Composition photoprotectrice
FR3115991A1 (fr) 2020-11-06 2022-05-13 L'oreal Composition anhydre solide comprenant un filtre UV organique lipophile, une huile hydrocarbonée, et au moins 10 % d’une cire à haut point de fusion
WO2022129059A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one citric acid ester
FR3117825A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un filtre UV triazine, et un polysaccharide modifié par des chaînes hydrophobes
WO2022129039A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Cosmetic composition comprising a merocyanine, a triazine uv-screening agent, and a polysaccharide modified with hydrophobic chains
FR3117824A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d’acide citrique
FR3117789A1 (fr) 2020-12-22 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant au moins une argile, au moins un corps gras cristallisable et au moins un filtre UV liposoluble
WO2022136519A1 (en) 2020-12-22 2022-06-30 L'oreal Cosmetic composition comprising at least one clay, at least one crystallizable fatty compound and at least one liposoluble uv filter
FR3117788A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117853A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117856A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
FR3117855A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal : Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117854A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117794A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
WO2022136104A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
FR3117852A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 L'oréal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
WO2022160020A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Water-in-oil cosmetic sunscreen composition, use of a water-in-oil cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a water-in-oil cosmetic sunscreen composition
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
FR3119322A1 (fr) 2021-01-29 2022-08-05 L'oreal Composition d’écran solaire cosmétique teintée, utilisation d’une composition d’écran solaire cosmétique teintée, et processus de fabrication d’une composition d’écran solaire cosmétique teintée
FR3119318A1 (fr) 2021-01-29 2022-08-05 L'oreal Composition cosmétique pour fournir des teintes de couleur foncée, son utilisation et ses procédés de fabrication
FR3119316A1 (fr) 2021-01-29 2022-08-05 L'oreal Composition cosmétique d’écran solaire d’eau dans l’huile, utilisation d’une composition cosmétique d’écran solaire d’eau dans l’huile, et procédé pour fabriquer une composition cosmétique d’écran solaire d’eau dans l’huile
WO2022160019A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition
FR3119988A1 (fr) 2021-02-25 2022-08-26 L'oreal Composition aqueuse comprenant un filtre UV organique, un polymère superabsorbant, de la perlite et un alcool gras
WO2022180010A2 (en) 2021-02-25 2022-09-01 L'oreal Composition comprising an organic uv-screening agent, a superabsorbant polymer, perlite and a fatty alcohol
WO2022221930A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 L'oreal Cosmetic sunscreen composition, use of a cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a cosmetic sunscreen composition
FR3122578A1 (fr) 2021-05-07 2022-11-11 L'oreal Composition cosmétique sous forme d’émulsion huile-dans-eau comprenant un mélange particulier de tensioactifs et l’association d’au moins un amidon greffé par un polymère acrylique et d’au moins un amidon non greffé par un polymère acrylique
WO2022234092A1 (en) 2021-05-07 2022-11-10 L'oreal Oil-in-water emulsion comprising a particular mixture of surfactants and the combination of at least one starch grafted with an acrylic polymer and of at least one starch not grafted with an acrylic polymer
FR3124698A1 (fr) 2021-06-30 2023-01-06 L'oreal Composition comprenant au moins un filtre UV, du nitrure de bore, et un tensioactif non ionique de type ester
WO2023009269A1 (en) 2021-07-28 2023-02-02 L'oreal Sunscreen emulsion comprising silicone emulsifier blend
WO2023026893A1 (en) 2021-08-26 2023-03-02 L'oreal W/o type composition comprising organic uv filter and spherical hydrophobic silica
FR3126304A1 (fr) 2021-08-26 2023-03-03 L'oreal émulsion écran solaire comprenant un mélange d’émulsifiants de silicone
WO2023052926A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 L'oreal Mineral sunscreen compositions with high spf and shelf stability
FR3127691A1 (fr) 2021-10-01 2023-04-07 L'oreal Composition de type e/h comprenant un filtre uv organique et une silice hydrophobe sphérique
FR3128119A1 (fr) 2021-10-19 2023-04-21 L'oreal Aérosol photoprotecteur minéral
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
FR3130139A1 (fr) 2021-12-14 2023-06-16 L'oreal Compositions photoprotectrices minérales avec IPS et durée de vie élevés
FR3130599A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130598A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
WO2023110777A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate
WO2023110773A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and at least one diol comprising from 4 to 7 carbon atoms
WO2023110767A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
WO2023110763A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l'acide ascorbique et/ou l'un de ses dérivés
WO2023110772A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising at least a merocyanine and a hydrotrope
FR3130597A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et au moins un diol comportant de 4 à 7 atomes de carbone
FR3130594A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du resvératrol et/ou un dérivé de resvératrol
WO2023110770A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and dipropylene glycol
WO2023110764A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and resveratrol and/or a resveratrol derivative
FR3130595A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et un hydrotrope
FR3130593A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et le dipropylène glycol
FR3130596A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l’acide ascorbique et/ou l’un de ses dérivés
FR3130565A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Utilisation de particules d’oxycarbonate de bismuth pour la filtration des rayonnements ultra-violets
WO2023117902A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 L'oreal Use of bismuth oxycarbonate particles for filtering ultraviolet radiation
WO2023118072A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a particulate cellulosic compound, hydrophobic silica aerogel particles, and a wax of plant origin
FR3130608A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3130605A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
WO2023118067A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a particulate cellulosic compound, hydrophobic silica aerogel particles, and a semicrystalline polymer
WO2023118065A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 L'oreal Cosmetic composition comprising a particulate cellulosic compound, hydrophobic silica aerogel particles, a semicrystalline polymer and a wax of plant origin
WO2023126397A1 (en) 2021-12-31 2023-07-06 L'oreal Kit for customizing a cosmetic composition
FR3131529A1 (fr) 2021-12-31 2023-07-07 L'oreal Kit de personnalisation d’une composition cosmétique
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3132637A1 (fr) 2022-02-15 2023-08-18 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique
WO2023156298A1 (en) 2022-02-15 2023-08-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a polyionic complex
WO2023159282A1 (en) 2022-02-25 2023-08-31 L'oreal Cosmetic composition for reducing oilness and shine of the skin and use of the cosmetic composition
FR3133013A1 (fr) 2022-02-25 2023-09-01 L'oreal Composition cosmétique pour réduire le caractère gras et la brillance de la peau et utilisation de la composition cosmétique
WO2023170236A1 (en) 2022-03-10 2023-09-14 L'oreal Composition comprising at least one amps® copolymer, at least one alkyl(poly)glycoside, at least one uv-screening agent and isopropyl myristate
FR3133311A1 (fr) 2022-03-10 2023-09-15 L'oreal Composition comprenant au moins un copolymere d’amps®, au moins un alkylpolyglucoside, au moins un filtre uv et du myristate d’isopropyle
WO2023198923A1 (en) 2022-04-15 2023-10-19 L'oreal Direct emulsion comprising a uv-screening agent, a lipophilic acrylic polymer, a fatty acid ester of a polyol and a carboxylic anionic surfactant
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
FR3136372A1 (fr) 2022-06-10 2023-12-15 L'oreal Composition et utilisation d’une composition écran solaire cosmétique

Also Published As

Publication number Publication date
ATE241954T1 (de) 2003-06-15
EP1005855B1 (de) 2003-06-04
ES2201621T3 (es) 2004-03-16
EP1005855A1 (de) 2000-06-07
DE59905819D1 (de) 2003-07-10
JP2000169354A (ja) 2000-06-20
CN1264575A (zh) 2000-08-30
US6159455A (en) 2000-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19855649A1 (de) Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP0967200B1 (de) 4,4-Diarylbutadiene als wasserlösliche photostabile UV-Filter für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0916335B1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetsche und pharmazeutische Zubereitungen
EP1046391B1 (de) Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP0852137B1 (de) Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
DE19712033A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19746654A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19755649A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE10012408A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil aminosubstituierte Hydroxybenzophenone enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10012413A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 4,4&#39;-Diarylbutadiene enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE19857127A1 (de) Oligomere Diarylbutadiene
DE10238144A1 (de) Verwendung von Diketopiperazin-Derivaten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10113058A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2-(4-Alkoxy-anilinomethylen)-malonsäure-dialkylester enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE10063946A1 (de) Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2,2&#39;-p-Phenylen-bis(3,1-benzoxazin-4-on) enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
EP0911020B1 (de) Methyl-Styrol derivate als UV-filter und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0826361B1 (de) Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
EP0945125B1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19755650A1 (de) Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0858318B1 (de) Photostabile uv-a-filter enthaltende kosmetische zubereitungen
DE19649381A1 (de) Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
DE10009442A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittelzubereitung
DE10124332A1 (de) Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen, die Enaminotriazine als Lichtschutzmittel enthalten und neue Enaminotriazine
DE10044351A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittelzubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal