DE19746654A1 - Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents

Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen

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DE19746654A1
DE19746654A1 DE19746654A DE19746654A DE19746654A1 DE 19746654 A1 DE19746654 A1 DE 19746654A1 DE 19746654 A DE19746654 A DE 19746654A DE 19746654 A DE19746654 A DE 19746654A DE 19746654 A1 DE19746654 A1 DE 19746654A1
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Sylke Dr Haremza
Volker Dr Schehlmann
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Volker Dr Bomm
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder mensch­ liche Haare gegen UV-Strahlung, speziell im Bereich von 320 bis 400 nm.
Die in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen eingesetz­ ten Lichtschutzmittel haben die Aufgabe, schädigende Einflüsse des Sonnenlichts auf die menschliche Haut zu verhindern oder zu­ mindest in ihren Auswirkungen zu reduzieren. Daneben dienen diese Lichtschutzmittel aber auch dem Schutz weiterer Inhaltsstoffe vor Zerstörung oder Abbau durch UV-Strahlung. In haarkosmetischen Formulierungen soll eine Schädigung der Keratinfaser durch UV-Strahlen vermindert werden.
Das an die Erdoberfläche gelangende Sonnenlicht hat einen Anteil UV-B- (280 bis 320 nm) und an UV-A-Strahlung (<320 nm), wel­ che sich direkt an den Bereich des sichtbaren Lichtes anschlie­ ßen. Der Einfluß auf die menschliche Haut macht sich besonders bei der UV-B-Strahlung durch Sonnenbrand bemerkbar. Dementspre­ chend bietet die Industrie eine größere Zahl von Substanzen an, welche die UV-B-Strahlung absorbieren und damit den Sonnenbrand verhindern.
Nun haben dermatologische Untersuchungen gezeigt, daß auch die UV-A-Strahlung durchaus Hautschädigungen und Allergien her­ vorrufen kann, indem beispielsweise das Keratin oder Elastin ge­ schädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeicher­ vermögen der Haut reduziert, d. h. die Haut wird weniger geschmei­ dig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebs­ häufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeigt, daß of­ fenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden. All diese Erkenntnisse lassen daher die Entwicklung effizienter Filtersubstanzen für den UV-A-Bereich notwendig erscheinen.
Es besteht ein wachsender Bedarf an Lichtschutzmitteln für kosme­ tische und pharmazeutische Zubereitungen, die vor allem als UV-A-Filter dienen können und deren Absorptionsmaxima deshalb im Be­ reich von ca. 320 bis 380 nm liegen sollten. Um mit einer mög­ lichst geringen Einsatzmenge die gewünschte Wirkung zu erzielen, sollten derartige Lichtschutzmittel zusätzlich eine hoch spezifi­ sche Extinktion aufweisen. Außerdem müssen Lichtschutzmittel für kosmetische Präparate noch eine Vielzahl weiterer Anforderungen erfüllen, beispielsweise gute Löslichkeit in kosmetischen Ölen, hohe Stabilität der mit ihnen hergestellten Emulsionen, toxikolo­ gische Unbedenklichkeit sowie geringen Eigengeruch und geringe Eigenfärbung.
Eine weitere Anforderung, der Lichtschutzmittel genügen müssen, ist eine ausreichende Photostabilität. Dies ist aber mit den bis­ her verfügbaren UV-A absorbierenden Lichtschutzmitteln nicht oder nur unzureichend gewährleistet.
In der französischen Patentschrift Nr. 2 440 933 wird das 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter beschrieben. Es wird vorgeschlagen, diesen speziellen UV-A-Fil­ ter, der von der Firma GIVAUDAN unter der Bezeichnung "PAR- SOL 1789" verkauft wird, mit verschiedenen UV-B-Filtern zu kombi­ nieren, um die gesamten UV-Strahlen mit einer Wellenlänge von 280 bis 380 nm zu absorbieren.
Dieser UV-A-Filter ist jedoch, wenn er allein oder in Kombina­ tion mit UV-B-Filtern verwendet wird, photochemisch nicht bestän­ dig genug, um einen anhaltenden Schutz der Haut während eines längeren Sonnenbades zu gewährleisten, was wiederholte Anwendun­ gen in regelmäßigen und kurzen Abständen erfordert, wenn man ei­ nen wirksamen Schutz der Haut gegen die gesamten UV-Strahlen er­ zielen möchte.
Deshalb sollen gemäß EP-A-0 514 491 die nicht ausreichend photo­ stabilen UV-A-Filter durch den Zusatz von 2-Cyan-3,3-diphenyla­ crylsäureestern stabilisiert werden, die selbst im UV-B-Bereich als Filter dienen.
Weiterhin wurde gemäß EP-A-0 251 398 schon vorgeschlagen, UV-A- und UV-B-Strahlung absorbierende Chromophore durch ein Bindeglied einem Molekül zu vereinen. Dies hat den Nachteil, daß einer­ seits keine freie Kombination von UV-A- und UV-B-Filtern in der kosmetischen Zubereitung mehr möglich ist und daß Schwierigkeiten bei der chemischen Verknüpfung der Chromophore nur bestimmte Kom­ binationen zulassen.
US 4,950,467 beschreibt die Verwendung von 2,4-Pentadiensäurede­ rivaten als UV-Absorber in kosmetischen Präparaten. Die in dieser Patentschrift bevorzugt genannten Monoaryl-substituierten Verbin­ dungen haben ebenfalls den Nachteil, daß sie nicht genügend pho­ tostabil sind.
Es bestand daher die Aufgabe, Lichtschutzmittel für kosmetische und pharmazeutische Zwecke vorzuschlagen, die im UV-A-Bereich mit hoher Extinktion absorbieren, die photostabil sind, eine geringe Eigenfarbe d. h. eine scharfe Bandenstruktur aufweisen und je nach Substituent in Öl oder Wasser löslich sind.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen der Formel I
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfiguration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Variablen fol­ gende Bedeutung haben:
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substi­ tuiert, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoni­ umresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicy­ cloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicyclo­ alkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Hete­ roaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zusammen mit Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
Als Alkylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte C1-C20-Alkylketten, bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methyl­ ethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethyl­ ethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl­ pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl­ propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl oder n-Eico­ syl genannt.
Als Alkenylreste R1 bis R8 seien verzweigte oder unverzweigte C2-C10-Alkenylketten, bevorzugt Vinyl, Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 1-Heptenyl, 2-Heptenyl, 1-Octenyl oder 2-Octenyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte oder unverzweigte C3-C10-Cycloalkylketten wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Propylcyclopropyl, 1-Butylcyclopropyl, 1-Pentylcyclopropyl, 1-Methyl-1-Butylcyclopropyl, 1,2-Dimethylcy­ clypropyl, 1-Methyl-2-Ethylcyclopropyl, Cyclooctyl, Cyclononyl oder Cyclodecyl genannt.
Als Cycloalkenylreste seien für R1 bis R8 bevorzugt verzweigte oder unverzweigte, C3-C10-Cycloalkenylketten mit einer oder mehre­ ren Doppelbindungen wie Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopente­ nyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cy­ clohexadienyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, 1,5-Cyclooctadienyl, Cyclooctatetraenyl, Cyclononenyl oder Cyclo­ decyl genannt.
Die Cycloalkenyl- und Cycloalkylreste können ggf. mit einem oder mehreren, z. B. 1 bis 3 Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substi­ tuiert sein oder 1 bis 3 Heteroatome wie Schwefel, Stickstoff, dessen freie Valenzen durch Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl abgesät­ tigt sein können oder Sauerstoff im Ring enthalten.
Als Bicycloalkyl- oder Bicycloalkenylreste seien für R3 bis R8 ge­ sättigte oder ungesättigte C7-C10 bicyclische Ringsysteme, insbe­ sondere bicyclische Terpene wie Pinan-, Pinen-, Bornan-, Campher­ derivate oder auch Adamantan genannt.
Als Alkoxyreste für R1 und R2 kommen solche mit 1 bis 12 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 8 C-Atomen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Methoxy- Ethoxy-
Isopropoxy- n-Propoxy-
1-Methylpropoxy- n-Butoxy-
n-Pentoxy- 2-Methylpropoxy-
3-Methylbutoxy- 1,1-Dimethylpropoxy-
2,2-Dimethylpropoxy- Hexoxy-
1-Methyl-1-ethylpropoxy- Heptoxy-
Octoxy- 2-Ethylhexoxy-
Alkoxycarbonylreste für R1 und R2 sind z. B. Ester, die die oben ge­ nannten Alkoxyreste oder Reste von höheren Alkoholen z. B. mit bis 20 C-Atomen, wie iso-C15-Alkohol, enthalten.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste für R1 und R2 kommen solche in Betracht, die Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen enthalten, wie z. B. Methyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethyl­ propyl-, Hexyl-, Heptyl-, 2-Ethylhexyl-, Isopropyl-, 1-Methylpro­ pyl-, n-Pentyl-, 3-Methylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 1-Me­ thyl-1-ethylpropyl- und Octyl.
Unter Aryl sind aromatische Ringe oder Ringsysteme mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, beispielsweise Phenyl oder Naphthyl, die ggf. mit einem oder mehreren Resten wie Halogen z. B. Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder anderen Resten substituiert sein können. Bevor­ zugt sind ggf. substituiertes Phenyl, Methoxyphenyl und Naphthyl.
Heteroaryl-Reste sind vorteilhafterweise einfache oder konden­ sierte aromatische Ringsysteme mit einem oder mehreren heteroaro­ matischen 3- bis 7gliedrigen Ringen. Als Heteroatome können ein oder mehrere Stickstoff-, Schwefel- und/oder Sauerstoffatome im Ring oder Ringsystem enthalten sein.
Hydrophile d. h. die Wasserlöslichkeit der Verbindungen der Formel ermöglichende Reste für R1 und R2 sind z. B. Carboxy- und Sulfo­ xyreste und insbesondere deren Salze mit beliebigen physiologisch verträglichen Kationen, wie die Alkalisalze oder wie die Trialkyl­ ammoniumsalze, wie Tri-(hydroxyalkyl)-ammoniumsalze oder die 2-Methylpropan-1-ol-2-ammoniumsalze. Ferner kommen Ammonium-, insbesondere Alkylammoniumreste mit beliebigen physiologisch ver­ träglichen Anionen in Betracht.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoniumre­ sten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
bedeutet.
Als C1-C12-Alkylreste seien für R1 bis R6 besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl-, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 2-Ethylhexyl genannt.
Als Cycloalkylreste seien für R3 bis R6 besonders bevorzugt ver­ zweigtes oder unverzweigtes Cyclopentyl und Cyclohexyl genannt.
Als Mono- oder Dialkylaminoreste kommen für R1 und R2 besonders bevorzugt Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, 2-Methylpropyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, 2-Ethylhexyl in Betracht.
Als Bicycloalkylreste seien für R3 bis R6 besonders bevorzugt Cam­ pherderivate genannt.
Die Substituenten R1 und R2 können jeweils in ortho, meta oder para Position am Aromaten gebunden sein. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 gleich R2 ist und beide Re­ ste in der para-Position vorliegen.
Besonders bevorzugt ist weiterhin die Verwendung von Verbindungen der Formel I, in der R3 oder R4 nicht H, CN, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, sein darf, wenn R4 bzw. R3 COOR5 oder COOR6 bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Am­ moniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl,
wobei R3 oder R4 nicht COOR5 oder COOR6 sein darf, wenn R4 CN bzw. R3 Wasserstoff oder CN ist;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
bedeutet.
Weiterhin weisen Verbindungen der Formel I besondere photostabile Eigenschaften aus, bei denen die Substituenten R1 bis R4 in der in Tabelle 1 genannten Kombination vorliegen:
Tabelle 1
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, die besonders photostabil und gleichzeitig farblos sind, in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Am­ moniumresten;
R3 COOR5, COR5, CONR5R6;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert,
bedeutet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I können nach der Gleichung
durch Kondensation hergestellt werden, wobei R1 bis R4 die im An­ spruch 1 genannte Bedeutung haben.
Beispielsweise ergibt die Umsetzung von β-Phenylzimtaldehyd mit Malonsäurediethylester die Verbindung 1 in Tab. 2.
Für den Fall, daß R3≠R4, können die erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel I prinzipiell in ihren verschiedenen geometrischen Isomeren, d. h. mit einem Z,Z; Z,E; E,Z und/oder E,E-konfigurier­ ten Diensystem, vorliegen. Bevorzugt als kosmetische Lichtschutz­ mittel sind die all-E- und/oder all-Z-Isomeren, ganz besonders bevorzugt sind die all-E-Isomeren.
Ist R3 = R4, so kann die C-C Doppelbindung zwischen C-3 und C-4 (in Nachbarstellung zum Diarylsystem) in der E- und/oder Z-Konfi­ guration, bevorzugt in der Z-Konfiguration vorliegen.
Die Lichtschutzmittel enthaltenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen sind in der Regel auf der Basis eines Trä­ gers, der mindestens eine Ölphase enthält. Es sind aber auch Zu­ bereitungen allein auf wäßriger Basis bei Verwendung von Verbin­ dungen mit hydrophilen Substituenten möglich. Demgemäß kommen Öle, Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, Cremes und Pa­ sten, Lippenschutzstiftmassen oder fettfreie Gele in Betracht.
Solche Sonnenschutzpräparate können demgemäß in flüssiger, pastö­ ser oder fester Form vorliegen, beispielsweise als Wasser-in-Öl-Cremes, Öl-in-Wasser-Cremes und -Lotionen, Aerosol-Schaumcremes, Gele, Öle, Fettstifte, Puder, Sprays oder alkoholisch-wäßrige Lo­ tionen.
Übliche Ölkomponenten in der Kosmetik sind beispielsweise Paraf­ finöl, Glycerylstearat, Isopropylmyristat, Diisopropyladipat, 2-Ethylhexansäurecetylstearylester, hydriertes Polyisobuten, Va­ seline, Caprylsäure/Caprinsäure-Triglyceride, mikrokristallines Wachs, Lanolin und Stearinsäure.
Übliche kosmetische Hilfsstoffe, die als Zusätze in Betracht kom­ men können, sind z. B. Co-Emulgatoren, Fette und Wachse, Stabili­ satoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren. Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und daneben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride in Betracht. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride; als Wachse sind u. a. Bienenwachs, Paraffin­ wachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydro­ philen Wachsen zu nennen. Als Stabilisatoren können Metallsalze Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstea­ rat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind bei­ spielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Poly­ saccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi­ nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellu­ lose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polycry­ late, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydroly­ sate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl­ pyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure­ reihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehyd­ lösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylengly­ coldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge­ eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkoimmission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf­ fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentration von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, einge­ setzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vor­ zugsweise 6 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktiv­ substanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion fin­ det nicht statt.
Schließlich können weitere an sich bekannte im UV-A-Bereich ab­ sorbierenden Substanzen mitverwendet werden, sofern sie im Ge­ samtsystem der erfindungsgemäß zu verwendenden Kombination aus UV-B und UV-A Filter stabil sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die 0,1 bis 10 Gew.-%, vor­ zugsweise 1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Menge der kos­ metischen und pharmazeutischen Zubereitung, eine oder mehrere der Verbindungen der Formel I zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-B-Bereich ab­ sorbierenden Verbindungen als Lichtschutzmittel enthalten, wobei die Verbindungen der Formel I in der Regel in geringerer Menge als die UV-B-absorbierenden Verbindungen eingesetzt werden.
Der größte Teil der Lichtschutzmittel in den zum Schutz der menschlichen Epidermis dienenden kosmetischen und pharmazeuti­ schen Zubereitungen besteht aus Verbindungen, die UV-Licht im UV-B-Bereich absorbieren d. h. im Bereich von 280 bis 320 nm. Bei­ spielsweise beträgt der Anteil der erfindungsgemäß zu verwenden­ den UV-A-Absorber 10 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 20 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von UV-B und UV-A absorbierenden Sub­ stanzen.
Als UV-Filtersubstanzen, die in Kombination mit den erfindungsge­ mäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I angewandt werden, kommen beliebige UV-A- und UV-B-Filtersubstanzen in Betracht.
Beispielsweise sind zu nennen:
Schließlich sind auch mikronisierte Pigmente wie Titandioxid und Zinkoxid zu nennen.
Zum Schutz menschlicher Haare vor UV-Strahlen können die erfin­ dungsgemäßen Lichtschutzmittel der Formel I in Shampoos, Lotionen, Gelen, Haarsprays, Aerosol-Schaumcremes oder Emulsionen in Kon­ zentrationen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 7 Gew.-% eingearbeitet werden. Die jeweiligen Formulierungen können dabei u. a. zum Waschen, Färben sowie zum Frisieren der Haare verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich in der Regel durch ein besonders hohes Absorptionsvermögen im Be­ reich der UV-A-Strahlung mit scharfer Bandenstruktur aus. Weiter­ hin sind sie gut in kosmetischen Ölen löslich und lassen sich leicht in kosmetische Formulierungen einarbeiten. Die mit den Verbindungen I hergestellten Emulsionen zeichnen sich besonders durch ihre hohe Stabilität, die Verbindungen I selber durch ihre hohe Photostabilität aus, und die mit I hergestellten Zubereitun­ gen durch ihr angenehmes Hautgefühl aus.
Die UV-Filterwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der For­ mel I kann auch zur Stabilisierung von Wirk- und Hilfsstoffen in kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen ausgenutzt wer­ den.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Medikament sowie pharmazeutische Mittel zur vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut sowie zur Verhütung bestimmter Hautkrebsarten, welche eine wirk­ same Menge mindestens einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten.
Das erfindungsgemäße pharmazeutische Mittel kann oral oder to­ pisch verabreicht werden. Für die orale Verabreichung liegt das pharmazeutische Mittel in Form von u. a. Pastillen, Gelatinekap­ seln, Dragees, als Sirup, Lösung, Emulsion oder Suspension vor.
Die topische Anwendung der pharmazeutischen Mittel erfolgt bei­ spielsweise als Salbe, Creme, Gel, Spray, Lösung oder Lotion.
Beispiele I. Herstellung Beispiel 1 Herstellvorschrift für die Verbindung der Nr. 1 der Tabelle 2
0.1 mol β-Phenylzimtaldehyd und 0.1 mol Malonsäurediethylester werden in 100 ml Methanol gelöst, mit je 1 ml Piperidin und Eis­ essig versetzt und 5 h auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird mit Wasser verdünnt und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird mit Aktivkohle aufgerührt. Nach Abfiltrieren der orga­ nischen Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird aus Methanol/Wasser umkri­ stallisiert. Man erhält 12 g (33% d. Th.) der Verbindung 1 der Tabelle 2 als farblose Kristalle. Reinheit: <99% (GC).
Die Herstellung der Verbindungen 2 bis 6 der Tabelle 2 erfolgt analog Beispiel 1.
Beispiel 2 Herstellvorschrift für die Verbindung der Nr. 8 der Tabelle 2
0.1 mol Campher in 40 ml Xylol werden mit 0.1 mol KOH versetzt und auf Rückfluß erhitzt. Anschließend wird über 6 h langsam eine Lösung von 0.105 mol β-Phenylzimtaldehyd in Xylol zugetropft.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser versetzt, die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen und anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Solvens wird der ölige Rückstand aus Methanol/Wasser kristallisiert. Man er­ hält 22 g (64%) farblose Kristalle der Verbindung 19 der Tabelle 1. Reinheit 99% (HPLC, Isomeren-Gemisch).
Die Herstellung der Verbindung 7 der Tabelle 2 erfolgt durch Um­ setzung von β-Phenylzimtaldehyd mit Pinakolon analog Beispiel 2.
Tabelle 2
Beispiel 3 Standardisierte Methode zur Bestimmung der Photostabilität (Sun­ test)
Eine 5 gew.-%ige alkoholische Lösung des zu prüfenden Licht­ schutzmittels wird mittels einer Eppendorfpipette (20 µ) auf die Auffräsung eines Glasplättchens aufgetragen. Durch die Anwesen­ heit des Alkohols verteilt sich die Lösung gleichmäßig auf der aufgerauhten Glasoberfläche. Die aufgetragene Menge entspricht der Menge an Lichtschutzmittel, die in Sonnencremes zur Erreichung eines mittleren Lichtschutzfaktors benötigt wird. Bei der Prüfung werden jeweils 4 Glasplättchen bestrahlt. Die Abdampfzeit und die Bestrahlung betragen je 30 Minuten. Die Glasplättchen werden wäh­ rend des Bestrahlens durch eine Wasserkühlung, die sich am Boden des Suntestgeräte befindet, leicht gekühlt. Die Temperatur inner­ halb des Suntest Gerätes beträgt während der Bestrahlung 40°C. Nachdem die Proben bestrahlt worden sind, werden sie mit Ethanol einen dunklen 50 ml Meßkolben gewaschen und mit dem Photometer vermessen. Die Blindproben werden ebenso auf Glasplättchen aufge­ tragen und 30 Minuten bei Raumtemperatur abgedampft. Wie die an­ deren Proben werden sie mit Ethanol abgewaschen und auf 100 ml verdünnt und vermessen.
Vergleichsversuche bez. Photostabilität
Allgemeine Herstellvorschrift zur Herstellung von Emulsionen für kosmetische Zwecke
Alle öllöslichen Bestandteile werden in einem Rührkessel auf 85°C erwärmt. Wenn alle Bestandteile geschmolzen sind, bzw. als Flüssigphase vorliegen, wird die Wasserphase unter Homogenisieren eingearbeitet. Unter Rühren wird die Emulsion auf ca. 40°C abge­ kühlt, parfümiert, homogenisiert und dann unter ständigem Rühren auf 25°C abgekühlt.
Zubereitungen Beispiel 4 Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 5 Zusammensetzung für die Lippenpflege
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Eucerinum anhydricum
10,00 Glycerin
10,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Zink Oxid
4,00 Castoröl
4,00 Pentaerythrithil Stearat/caprat/Caprylat Adipat
3,00 Glyceryl Stearat SE
2,00 Bienenwachs
2,00 Microkristallines Wachs
2,00 Quaternium-18 Bentonit
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
Beispiel 6 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor 01
0,50 Tocopheryl Acetat
0,50 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 7 Zusammensetzung für Sunblocker mit Mikropigmenten
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Octyl Methoxcinnamat
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
6,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Mineral Öl
5,00 Isoamyl p-Methoxycinnamat
5,00 Propylen Glycol
3,00 Jojoba Öl
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
1,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,50 Dimethicon
0,50 PEG-40-Hydrogenated Castor Öl
0,50 Tocopheryl Acetat
0,20 Phenoxyethanol
0,20 EDTA
Beispiel 8 Fettfreies Gel
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 PEG-25 PABA
0,40 4-Methylbenzyliden Campher
0,30 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,25 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,20 Sodium Methylparaben
0,15 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 9 Fettfreies Gel
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
7,00 Titanium Dioxid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
5,00 Glycerin
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,40 Acrylate C10-C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer
0,30 Imidazolidinyl Urea
0,25 Hydroxyethyl Cellulose
0,25 Sodium Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Fragrance
0,15 Sodium Propylparaben
0,10 Sodium Hydroxid
Beispiel 10 Sonnencreme (LSF 20)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 11 Sonnencreme (LSF 20)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
8,00 Titanium Dioxid
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
6,00 Mineral Öl
5,00 Zink Oxid
5,00 Isopropyl Palmitat
5,00 Imidazolidinyl Urea
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,00 4-Methylbenzyliden Campher
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,25 Methylparaben
0,20 Disodium EDTA
0,15 Propylparaben
Beispiel 12 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragrance
Beispiel 13 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragance
Beispiel 14 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 15 Sonnenmilch (LSF 6)
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol
Beispiel 16 Sonnencreme wasserfest
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
8,00 Octyl Methoxycinnamat
5,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Propylene Glycol
4,00 Isopropyl Palmitat
4,00 Caprylic/Capric Triglycerid
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
4,00 Glycerin
3,00 Jojoba Öl
2,00 4-Methylbenzyliden Campher
2,00 Titanium Dioxid
1,50 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
1,50 Dimethicon
0,70 Magnesium Sulfat
0,50 Magnesium Stearat
0,15 Fragance
Beispiel 17 Sonnenmilch
Massengehalt
(Gew.-%)
ad 100 Wasser
10,00 Mineral Öl
6,00 PEG-7-Hydrogenated Castor Öl
5,00 Isopropyl Palmitat
3,50 Octyl Methoxycinnamat
5,00 Verbindung Nr. 1 der Tabelle 2
3,00 Caprylic/Capric Triglycerid
3,00 Jojoba Öl
2,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer
0,70 Magnesium Sulfat
0,60 Magnesium Stearat
0,50 Tocopheryl Acetat
0,30 Glycerin
0,25 Methylparaben
0,15 Propylparaben
0,05 Tocopherol

Claims (8)

1. Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen der Formel I,
in der das Diensystem in der Z,Z; Z,E; E,Z oder E,E Konfigu­ ration oder einer Mischung davon vorliegt und in der die Va­ riablen folgende Bedeutung haben:
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C1-C12-Alkoxy, C1-C20-Alkoxycarbonyl, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert, wasserlöslich machende Substituenten, aus­ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfo­ nat- oder Ammoniumresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, O=S(-R5)=O, O=S(-OR5)=O, R7O-P(-OR8)=O, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bi­ cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, O=S(-R6)=O, O=S(-OR6)=O, R7O-P(-OR8)=O, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bi­ cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, gegebenenfalls substituiert;
R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl, C7-C10-Bicycloalkenyl, Aryl, Heteroa­ ryl, gegebenenfalls substituiert;
wobei die Variablen R3 bis R8 untereinander, jeweils zu­ sammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, gemeinsam einen 5- oder 6-Ring bilden können, der gegebenenfalls weiter anelliert sein kann,
als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeu­ tischen Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Haut oder menschlicher Haare gegen Sonnenstrahlen, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten, im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 als photostabile UV-A-Filter.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü­ chen 1 und 2 als UV-Stabilisator in kosmetischen und pharma­ zeutischen Formulierungen.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprü­ chen 1 bis 3, wobei die Substituenten folgende Bedeutung ha­ ben:
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C12-Alkylamino, C1-C12-Dialkylamino, wasserlöslich machende Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carboxylat-, Sulfonat- oder Ammoni­ umresten;
R3 Wasserstoff, COOR5, COR5, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebenenfalls substituiert;
R4 COOR6, COR6, CONR5R6, CN, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Thienyl, gegebe­ nenfalls substituiert;
R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C7-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, gegebenenfalls substituiert.
5. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlichen Haare gegen UV-Licht im Bereich von 280 bis 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch und pharmazeutisch geeigneten Träger, allein oder zusammen mit an sich für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bekannten im UV-Bereich absorbierenden Verbindungen, als pho­ tostabile UV-Filter wirksame Mengen von Verbindungen der For­ mel I
enthalten, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben.
6. Lichtschutzmittel enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen gemäß Anspruch 5, enthaltend als UV-A-Filter Verbindungen der Formel I, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Anspruch 4 haben.
7. Verbindungen der Formel I zur Verwendung als Arzneimittel.
8. Pharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame Menge mindestens einer der Verbindung der For­ mel I nach Anspruch 1 enthält.
DE19746654A 1997-08-13 1997-10-22 Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen Withdrawn DE19746654A1 (de)

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