Es
war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Wirkstoff
anzugeben, welcher (a) eine gute antimikrobielle (d.h. inhibierende)
Wirkung gegenüber
zumindest einem, vorzugsweise aber mehreren der vorstehend diskutierten
Mikroorganismen besitzt und (b) gegenüber den Einflüssen von
Licht eine gute Stabilität
zeigt.
Überraschenderweise
hat sich nun in eigenen Untersuchungen gezeigt, dass die eingangs
genannten Verbindungen der Formel 1 (Diphenylmethan-Derivate) sowie Substanzmischungen,
die eine oder mehrere Verbindungen der Formel 1 umfassen, wobei
die Gruppen R1 bis R5 jeweils die oben angegebene Bedeutung besitzen,
zur Lösung
der gestellten Aufgaben geeignet sind. Sie können dementsprechend als Mittel
zur Behandlung von Mikroorganismen eingesetzt werden, die aus der
Gruppe ausgewählt
sind, die aus (i) Schuppen verursachenden Mikroorganismen, (ii)
Körpergeruch
verursachenden Mikroorganismen, (iii) Akne verursachenden Mikroorganismen,
(iv) Mykosen verursachenden Mikroorganismen und deren Mischungen besteht, und
sie weisen dabei in kosmetischen und pharmazeutischen Produkten
eine außerordentlich
hohe Stabilität gegenüber lichtinduzierten
Isomerisierungs- und/oder Abbaureaktionen auf.
Die
antimikrobielle Wirksamkeit von mit Verbindungen der Formel 1 strukturchemisch
verwandten phenolischen Verbindungen wie z.B. den Stilbenderivaten
Pinosylvin (Formel 2) und Pinosylvinmonomethylether (Formel 3) ist
bereits seit längerem
bekannt (Nature, Vol 155; April 14; p. 454; 1945). In der genannten
Veröffentlichung
wird beschrieben, dass die in vielen Pinus-Arten natürlich vorkommenden Substanzen
Pinosylvin und Pinosylvinmonomethylether eine starke antimikrobielle
Wirkung gegenüber
verschiedenen Bacillus- und Penicillium-Arten aufweisen.
Über die
antimikrobielle Wirksamkeit von Stilbenen vom Typ des Pinosylvins
sowie über
deren generelle Bedeutung als Phytoalexine wird auch in folgenden
Publikationen berichtet: K. Ratanabanangkoon et al., J. Sci. Soc.
Thailand 2, 202–205
(1976); H. Erdtmann, TAPPI 32 (7), 305–310 (1949); C. C. Celimene,
Phytochem. 56, 161–165
(2001); T. P. Schultz, Phytochem. 31 (11), 3801–3806 (1992).
T.
Suga, Phytochem 33 (6), 1395–1401
(1993) beschreibt Pinosylvin-Monomethylether
und Dihydrogen-Pinosylvin-Monomethylether als nematizide Substanzen.
Eine Verwendung der genannten Substanzen als antimikrobieller Wirkstoff
wird jedoch nicht erwähnt.
In
der
EP 1 029 530 A1 wird
die Verwendung von 3,5-Dihydroxystilben und 3-Hydroxystilben als Deodorantien in Kosmetikprodukten
beschrieben. Die
EP
1 068 864 A1 beschreibt die Verwendung bestimmter Stilbene
als Inhibitoren der Glycosidierung bestimmter Proteine (z.B. Hautproteine).
Beide EP-Dokumente
geben keinen Hinweis auf eine Verwendung der entsprechenden Diphenylmethan-Derivate.
Hinsichtlich
der bislang untersuchten Stilbene wurde jedoch als äußerst nachteilig
angesehen, dass sie zu Photoisomerisierungs- und Abbaureaktionen
neigen, so dass ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen
Produkten in der Praxis allenfalls beschränkt möglich ist. Eigene Untersuchungen
führten nun
zu dem Ergebnis, dass natürlich
vorkommende trans-Stilbene vom Typ des Pinosylvin extrem lichtempfindlich
sind und innerhalb kurzer Zeit zu den entsprechenden cis-Verbindungen
isomerisieren, zu Cyclobutanderivaten dimerisieren und zu nicht
näher spezifizierten
Folgeprodukten abbauen. Nicht nur die geringe Stabilität der Stilbene
sondern auch die Tatsache, dass ihr toxikologisches Potential und
die dermatologischen Risiken der durch Photoisomerisierung und Abbau
entstehenden Folgeprodukte nur schwer abschätzbar sind, sind von großem Nachteil
für den
potentiellen Einsatz von Stilbenen wie Pinosylvin und Pinosylvinmonomethylether
in topisch zu applizierenden Produkten.
Überraschenderweise
zeigte sich aber in den eigenen Untersuchungen, dass die Verbindungen
der Formel 1 mit den oben angegebenen Bedeutungen der Gruppen R1
bis R5 eine hervorragende Stabilität gegenüber Licht besitzen und dabei
in ihrer antimikrobiellen Wirksamkeit nicht oder zumindest nicht
nennenswert hinter Stilbenen wie Pinosylvin und Pinosylvinmonomethylether
zurückstehen.
Der Einsatz der erfindungsgemäßen Diphenylmethan-Derivate
in pharmazeutischen und kosmetischen Mitteln ist daher problemlos
möglich.
Erfindungsgemäß einsetzbare
Diphenylmethan-Derivate wie z.B. das im folgenden näher beschriebene
Styrylresorcinol (Formel 4; CARN:85-27-8; 4-(1-Phenylethyl)-1,3-dihydroxy-benzol),
lassen sich problemlos nach literaturbekannten Verfahren herstellen.
Für die
Durchführung
von Wirksamkeitsstudien wurden die Diphenylmethan-Derivate der Formel
1 durch Friedel-Crafts-Alkylierung
gemäß literaturbekannten
Verfahren, wie von T. Yamamura et al. (Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol.
68, S. 2955–2960;
1995) beschrieben, hergestellt.
Die
Wirksamkeitsstudien mit synthetischem, gemäß literaturbekannten Verfahren
hergestelltem Styrylresorcinol (Formel 4; CARN:85-27-8; 4-(1-Phenylethyl)-1,3-dihydroxybenzol)
belegen beispielhaft, dass die Verbindungen der Formel 1 eine starke
antimikrobielle Wirkung gegenüber
geruchsbildenden Mikroorganismen der menschlichen Haut wie Corynebacterium
xerosis, Staphylococcus epidermidis und Brevibacterium epidermidis
besitzen. Aufgrund ihrer hohen Stabilität gegenüber Licht können sie dabei im Gegensatz
zu den entsprechenden Stilben-Derivaten hervorragend als Alternative
oder als Ergänzung
zu bekannten antimikrobiellen Wirkstoffen (wie z.B. Farnesol oder
Triclosan) in Kosmetikprodukten und dergleichen als Deodorantien Einsatz
finden. Die Verbindung der Formel 4 und die weiteren Verbindungen
der Formel 1, in denen die OH-Gruppen zueinander meta- oder para-ständig sind,
sind darüber
hinaus gegenüber
Sauerstoff sehr stabil.
Die
Verbindungen der Formel 1 sind auch gegenüber Propionibacterium acnes,
Malassezia furfur und Mykosen verursachenden Keimen wie z.B. Trichophyton
rubrum gut wirksam, so dass sie auch zur Behandlung (Bekämpfung)
von Akne, als Antischuppenmittel oder bei der Behandlung von Mykosen
(insbesondere Dermatomykosen) eingesetzt werden können.
Aufgrund
ihres breiten Wirksamkeitsspektrums und insbesondere aufgrund ihrer
Wirksamkeit auch gegenüber
Pilzen wie Aspergillus niger und Hefen wie Candida albicans, sowie
in Konzentrationen von mindestens 1100ppm bzw. 2200 ppm auch gegenüber gramnegativen
Bakterien wie Escherichia coli bzw. Pseudomonas aeruginosa sind
die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel 1 auch hervorragende Mittel zur Konservierung beispielsweise
kosmetischer und/oder pharmazeutischer Formulierungen. Die Verwendung
von Co-Konservierungsmitteln ist deshalb bei Verwendung von Verbindungen
der Formel 1 (wobei R1 bis R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen)
in vielen Fällen
nicht erforderlich.
In
einem erfindungsgemäßen Verfahren
zur Behandlung eines Mikroorganismus, der aus der Gruppe ausgewählt ist,
die aus (i) Schuppen verursachenden Mikroorganismen, (ii) Körpergeruch
verursachenden Mikroorganismen, (iii) Akne verursachenden Mikroorganismen,
(iv) Mykosen verursachenden Mikroorganismen und (v) deren Mischungen
besteht, wird der Mikroorganismus mit zumindest einer inhibierend
wirkenden Menge einer Verbindung der Formel 1 oder einer Substanzmischung,
die eine oder mehrere Verbindungen der Formel 1 umfasst, kontaktiert.
Die Gruppen R1 bis R5 besitzen hierbei die vorstehend angegebenen
Bedeutungen, wobei die Angaben zu den bevorzugten Gruppen R1 bis
R5 ebenfalls zutreffen. Die Inhibierung erfolgt hierbei regelmäßig aus
kosmetischen Gründen
oder zu Konservierungszwecken, kann aber in Ausnahmefällen auch
einen therapeutischen Charakter besitzen.
Ein
wesentlicher Anwendungsbereich von Diphenylmethan-Derivaten der
Formel 1 (wobei R1 bis R5 die angegebenen Bedeutungen besitzen)
ist die insbesondere kosmetische Hemmung der für die Bildung von Körpergeruch
(inkl. Achsel- und Fußgeruch)
verantwortlichen Bakterien (insbesondere Staphylococcus-, Corynebacterium-
und Brevibacterium-Arten). Darüber
hinaus können
Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 auch zur Hemmung Mykosen verursachender
Haut- und Nagelpilze (Dermatomykosen, Nagelmykosen; Trichophyton-
und Epidermophyton-Arten), zur Hemmung für Schuppenbildung verantwortlicher
Mikroorganismen (Malassezia furfur, Syn.; Pityrosporum ovale oder
P. orbiculare) und zur Behandlung von Akne (Hemmung des Wachstums
von Propionibacterium acnes) eingesetzt werden.
Die
Verbindungen der Formel 1 werden, insbesondere soweit sie gegen
Körpergeruch
verursachende Keime eingesetzt werden, in der Regel topisch in Form
von Lösungen,
Cremes, Lotionen, Gelen, Sprays o. dgl. appliziert.
Wesentliche
Anwendungsgebiete sind hierbei kosmetische, insbesondere dermatologische
und/oder keratinologische Zubereitungen, die (abgesehen von der
Anwesenheit von Verbindungen der Formel 1) wie üblich zusammengesetzt sind
und dem kosmetischen, insbesondere dermatologischen und/oder keratinologischen
Lichtschutz, zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut
und/oder der Haare oder als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik
dienen. Entsprechend können
derartige Zubereitungen, je nach ihrer Zusammensetzung beispielsweise
als Hautschutzcreme, Reinigungsmilch, Reinigungsseife, Sonnenschutzlotion,
Nährcreme,
Tages- oder Nachtcreme, Deodorant, Antitranspirant, Shampoo, Haar-Pflegemittel, Haar-Conditioner,
Haar-Colorationen
verwendet werden und dabei bevorzugt als Emulsion, Lotion, Milch,
Creme, Hydrodispersionsgel, Balm, Spray, Schaum, Flüssigseife,
Seifenstück,
Haar-, Roll-on, Stick oder Make-up vorliegen.
Die
erfindungsgemäßen Diphenylmethan-Derivate
können
darüber
hinaus auch in Haushaltsprodukten eingesetzt werden. Besonders bevorzugte
Produktkategorien sind insoweit z.B. Waschpulver, Wäscheweichspülmittel,
Wäscheweichspültücher, Oberflächenreiniger,
Toilettenreiniger, Spülmittel,
Allzweckreiniger, Desinfektionsmittel, Polituren, Glasreiniger,
Geschirrspülmittel,
Luftverbesserer, Wachse.
Für medizinische
Zwecke ist in manchen Fällen
zur Behandlung von Infektionen eine orale (Tabletten, Kapseln, Pulver,
Tropfen), intravenöse,
intraoculare, intraperitoneale oder intramuskuläre Applikation oder eine Applikation
in Form eines imprägnierten
Verbands sinnvoll.
Die
Konzentration der Wirkstoffe (Diphenylmethan-Derivate der Formel
1) in den (topisch) zu applizierenden Formulierungen liegt vorzugsweise
im Bereich von 0,0008%–20
Gew.-% und bevorzugt im Bereich von 0,05%–0,5 Gew.-%. Der antimikrobielle
Wirkstoffkomplex kann hierbei (a) prophylaktisch oder (b) im Bedarfsfall
zum Einsatz kommen.
Die
Konzentration der z.B. täglich
zu applizierenden Wirkstoffmenge ist unterschiedlich und hängt vom physiologischen
Zustand des Probanden sowie individualspezifischen Parametern wie
Alter oder Körpergewicht
ab.
Diphenylmethan-Derivate
der Formel 1 können
allein, als Gemische oder auch in Kombination mit weiteren antimikrobiell
wirksamen Substanzen zum Einsatz gelangen.
Die
Verbindungen der Formel 1 sind aber selbstverständlich nicht nur zur Applikation
auf den menschlichen oder tierischen Körper vorgesehen, sondern sind
beispielsweise auch zur Behandlung von Mikroorganismen auf oder
in unbelebter Materie sowie zur Konservierung verderblicher Artikel
geeignet.
Ein
erfindungsgemäßes Verfahren
zur Konservierung eines verderblichen Artikels gegen einen Befall durch
Mikroorganismen, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus (i) Schuppen
verursachenden Mikroorganismen, (ii) Körpergeruch verursachenden Mikroorganismen,
(iii) Akne verursachenden Mikroorganismen, (iv) Mykosen verursachenden
Mikroorganismen und deren Mischungen besteht, umfasst die Ausrüstung des verderblichen
Artikels mit einer gegenüber
den genannten Mikroorganismen inhibierend oder abtötend wirkenden
Menge einer Verbindung der Formel 1, wobei hinsichtlich der Reste
R1 bis R5 das vorstehend Gesagte (auch hinsichtlich der bevorzugten
Auswahl) zutrifft.
Die
Verbindungen der Formel 1 (wobei R1 bis R5 die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen und auch hinsichtlich der bevorzugten Bedeutungen
von R1 bis R5 das vorstehend Gesagte gilt) können auch als Bestandteil von
Duftstoffkompositionen (Riechstoffkompositionen) eingesetzt werden
und beispielsweise einem parfümierten
Fertigprodukt eine antimikrobielle Wirkung verleihen. Eine besonders
bevorzugte Duftstoffkomposition umfasst (a) eine sensorisch wirksame
Menge eines Duftstoffes, (b) eine antimikrobiell wirkende Menge
einer oder mehrerer Verbindungen der Formel 1 (wobei R1 bis R5 die
oben angegebenen Bedeutungen besitzen können) sowie ggf. (c) einen
oder mehrere Trägerstoffe
und/oder Zusatzstoffe. Da der Anteil an Parfüm in einem kosmetischen Fertigprodukt
häufig
im Bereich von ca. 1 Gew.-% liegt, wird ein Parfüm, welches eine Verbindung
der Formel 1 enthält,
vorzugsweise zu etwa 5 bis 50 Gew.-% aus einer oder mehreren Verbindungen
der Formel 1 bestehen. Als besonders vorteilhaft hat sich erwiesen,
dass die Substanzen der Formel 1 nur einen schwachen Eigengeruch
besitzen oder gar völlig geruchlos
sind; denn diese Eigenschaft prädestiniert
sie für
den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff in einer Duftstoffkomposition.
Auch
in einem bevorzugten erfindungsgemäßen Verfahren zur kosmetischen
und/oder therapeutischen Behandlung von (a) Körpergeruch verursachenden Mikroorganismen,
(b) Akne verursachenden Mikroorganismen und/oder (c) Mykosen verursachenden
Mikroorganismen liegt die Einsatzkonzentration der erfindungsgemäßen, synergistisch
wirksamen Mischungen im Bereich zwischen 0,01 und 30 Gew.-% und
besonders bevorzugt im Bereich zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, jeweils
bezogen auf die Gesamtmasse des kosmetischen oder pharmazeutischen
Produktes, welches die Mischung umfasst.
Die
Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 können hierbei (a) prophylaktisch
oder (b) im Bedarfsfall zum Einsatz kommen.
Es
sei darauf hingewiesen, dass der Begriff Diphenylmethan-Derivate
im Rahmen des vorliegenden Textes bei den Derivaten der Formel 1,
die unterschiedlich substituierte Phenylreste besitzen und für die gleichzeitig
R2 und R3 unterschiedlich sind, auch die reinen S-konfigurierten
Enantiomere, die R-konfigurierten Enantiomere sowie beliebige Mischungen
aus S- und R-konfigurierten
Enantiomeren umfasst. Aus kommerziellen Gründen ist es zwar in diesen
Fällen
besonders vorteilhaft, Gemische von Racematen der jeweiligen Diphenylmethan-Derivate
zur Bekämpfung
von Mikroorganismen einzusetzen, da diese synthetisch besonders leicht
zugänglich
sind, die reinen Enantiomere oder nicht-racemische Mischungen dieser
Enantiomere sind aber ebenfalls für die erfindungsgemäßen Zwecke
geeignet.
Die
erfindungsgemäß verwendeten
Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 lassen sich ohne Schwierigkeiten
in gängige
kosmetische oder dermatologische Formulierungen wie u.a. Pumpsprays,
Aerosolsprays, Cremes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Nagelpflegeprodukte
(z.B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbalsame) und dergleichen
einarbeiten. Hierbei ist es auch möglich und in manchen Fällen vorteilhaft,
die erfindungsgemäß verwendeten
Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 mit weiteren Wirkstoffen zu
kombinieren, beispielsweise mit anderen antimikrobiell, antimykotisch
bzw. antiviral wirksamen Stoffen. Die Diphenylmethan-Derivate der
Formel 1 enthaltenden kosmetischen und/oder dermatologischen/keratologischen
Formulierungen können
hierbei ansonsten wie üblich
zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut und/oder der Haare
im Sinne einer dermatologischen bzw. keratologischen Behandlung
oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie
können
aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt
werden.
Werden
die erfindungsgemäßen Diphenylmethan-Derivate
der Formel 1 als Wirkstoffe zur Konservierung organischen Materials
eingesetzt, so können
vorteilhaft zusätzlich
ein weiteres oder mehrere weitere Konservierungsmittel eingesetzt
werden. Vorzugsweise gewählt
werden hierbei Konservierungsmittel wie Benzoesäure, ihre Ester und Salze,
Propionsäure
und ihre Salze, Salicylsäure
und ihre Salze, 2,4-Hexadiensäure (Sorbinsäure) und
ihre Salze, Formaldehyd und Paraformaldehyd, 2-Hydroxybiphenylether
und seine Salze, 2-Zinksulfidopyridin-N-oxid, anorganische Sulfate
und Bisulfite, Natriumjodat, Chlorbutanolum, 4-Ethylquecksilber-(II)5-Amino-1,3-bis(2-Hydroxybenzoesäure, ihre
Salze und Ester, Dehydratcetsäure,
Ameisensäure, 1,6-Bis(4-amidino-2-bromphenoxy)-n-hexan
und seine Salze, das Natriumsalz der Ethylquecksilber-(II)-thiosalicylsäure, Phenylquecksilber
und seine Salze, 10-Undecylensäure
und ihre Salze, 5-Amino-1,3-bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-hexahydropyrimidin,
5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan, 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2,4-Dichlorbenzylalkohol,
N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff,
4-Chlor-m-kresol,
2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxy-diphenylether,
4-Chlor-3,5-dimethylphenol, 1,1'-Methylen-bis(3-(1-hydroxymethyl-2,4-dioximidazolidin-5-yl)harnstoff),
Poly-(hexamethylendiguanid)-hydrochlorid, 2-Phenoxyethanol, Hexamethylentetramin, 1-(3-Chloroallyl)-3,5,7-triaza-1-azonia-adamantanchlorid,
1(4-Chlorphenoxy)1(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-buta-non, 1,3-Bis-(hydroxy-methyl)-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidindion,
Benzylalkohol, Octopirox, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, 2,2'-Methylen-bis(6-brom-4-chlor-phenol),
Bromchlorophen, Mischung von 5-Chlor-2-methyl-3(2H)-isothiazolinon
und 2-Methyl-3(2H)isothiazlinon mit Magnesiumchlorid und Magnesiumnitrat,
2-Benzyl-4-chlorphenol, 2-Chloracetamid, Chlorhexidin, Chlorhexidinacetat,
Chlorhexidingluconat, Chlorhexidinhydrochlorid, 1-Phenoxy-propan-2-ol,
N-Alkyl(C12-C22)trime thyl-ammoniumbromid
und -chlorid, 4,4-Dimethyl-1,3-oxazo-lidin, N-Hydroxymethyl-N-(1,3-di(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)-N'-hydroxy-methylharnstoff,
1,6-Bis(4-amidino-phenoxy)-n-hexan und seine Salze, Glutaraldehyd, 5-Ethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo(3.3.0)octan,
3-(4-Chlorphenoxy)-1,2-propandiol,
Hyamine, Alkyl-(C8-C18)-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid,
Alkyl(C8-C18)-dimethyl-benzylammonium-bromid,
Alkyl-(C8-C1 8)-dimethyl-benzylammoniumsaccharinat, Benzylhemiformal,
3-Jod-2-propinyl-butylcarbamat, Natrium-hydroxymethyl-aminoacetat
oder Natrium-hydroxymethyl-aminoacetat.
Sollen
die erfindungsgemäß einzusetzenden
Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 vornehmlich zur Inhibition
des Wachstums unerwünschter
Mikroorganismen auf oder in tierischen Organismen eingesetzt werden,
so ist eine Kombination mit weiteren antibakteriellen oder antimykotischen
Wirkstoffen auch hier in manchen Fällen vorteilhaft. Erwähnenswert
sind insoweit als weitere Wirkstoffe neben der großen Gruppe
der klassischen Antibiotika insbesondere die für Kosmetika relevanten Produkte
wie Triclosan, Climbazol, Octoxyglycerin, Octopirox (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridone, 2-aminoethanol),
Chitosan, Farnesol, Glycerinmonolaurat oder Kombinationen der genannten
Substanzen, die u.a. gegen Achselgeruch, Fußgeruch oder Schuppenbildung
eingesetzt werden.
Darüber hinaus
können
die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 auch in Kombination mit
schweißhemmenden
Wirkstoffen (Antitranspirantien) besonders vorteilhaft zur Bekämpfung von
Körpergeruch
eingesetzt werden. Als schweißhemmende
Wirkstoffe kommen vor allem Aluminiumsalze wie Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat,
-nitrat, -sulfat, -acetat usw. zum Einsatz. Daneben kann aber auch
die Verwendung von Zink-, Magnesium- und Zirkoniumverbindungen vorteilhaft
sein. Für
die Anwendung in kosmetischen und dermatologischen Antitranspirantien
haben sich im wesentlichen die Aluminiumsalze und – in etwas
geringerem Maße – Aluminium/Zirkoniumsalz-Kombinationen
bewährt.
Daneben erwähnenswert
sind die teilneutralisierten und damit besser hautverträglichen,
aber nicht ganz so wirksamen Aluminiumhydroxychloride. Neben Aluminiumsalzen
kommen auch weitere Substanzen in Betracht wie zum Beispiel a) eiweißfällende Substanzen wie u.a.
Formaldehyd, Glutaraldehyd, natürliche
und synthetische Gerbstoffe sowie Trichloressigsäure, die einen oberflächlichen
Verschluss der Schweißdrüsen herbeiführen b)
Lokalanästhetika
(u.a. verdünnte
Lösungen
von z.B. Lidokain, Prilokain oder Gemischen derartiger Substanzen),
die durch Blockade der peripheren Nervenbahnen die sympathische
Versorgung der Schweißdrüsen ausschalten,
c) Zeolithe vom X-, A- oder Y-Typ, die neben der Reduktion der Schweißsekretion
auch als Adsorbentien für
schlechte Gerüche
fungieren und d) Botulinustoxin (Toxin des Bakteriums Chlostridium
botulinum), welches auch bei Hyperhidrose, einer krankhaft erhöhten Schweißsekretion,
zum Einsatz gelangt und dessen Wirkung auf einer irreversiblen Blockierung
der Freisetzung der für
die Schweißsekretion
relevanten Transmittersubstanz Acetylcholin beruht.
Sollen
die erfindungsgemäßen Diphenylmethan-Derivate
der Formel 1 zur antimikrobiellen Behandlung einer Oberfläche (z.B.
eines menschlichen oder tierischen Körpers) eingesetzt werden, so
ist in manchen Fällen
eine Kombination mit (Metall)-Chelatoren vorteilhaft. Bevorzugt
einzusetzende (Metall)-Chelatoren sind hierbei u.a α-Hydroxyfettsäuren, Phytinsäure, Lactoferrin, α-Hydroxysäuren wie
u.a. Zitronensäure,
Milchsäure und Äpfelsäure sowie
Huminsäuren,
Gallensäuren,
Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin bzw. EDTA, EGTA und deren
Derivate.
Zur
Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologisch
wirksamen Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 in der für Kosmetika
und Dermatika üblichen
Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Besondere Vorteile bieten dabei kosmetische und dermatologische
Zubereitungen, die eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung
der Formel 1 enthalten und zusätzlich
als Sonnenschutzmittel wirken. Vorteilhaft enthalten diese Zubereitungen
mindestens einen UVA-Filter und/oder mindestens einen UVB-Filter
und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, so dass ein Lichtschutzfaktor
von zumindest > 2
(bevorzugt > 5) erreicht
wird. Diese erfindungsgemäßen Zubereitungen
können
dabei in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise
für Sonnenschutzzubereitungen
eingesetzt werden. So können
sie z.B. eine Lösung,
eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl
(W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder
eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W),
ein Gel, eine Hydrodispersion, einen festen Stift oder auch ein
Aerosol darstellen.
Wie
erwähnt
können
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
vorteilhaft mit Substanzen kombiniert werden, die UV-Strahlung absorbieren,
wobei die Gesamtmenge der UV-Filtersubstanzen z.B. 0,01 Gew.-% bis
40 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 % bis 10 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis
5,0 Gew.-% beträgt,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische
(Sonnenschutz-)Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar
bzw. die Haut vor ultravioletter Strahlung schützen.
Enthalten
die erfindungsgemäßen Zubereitungen
UVB-Filtersubstanzen, können
diese öllöslich oder wasserlöslich sein.
Vorteilhafte öllösliche UVB-Filter sind z.B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher,
3-Benzylidencampher; 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise
4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester,
4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
Ester der Zimtsäure,
vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester,
4-Methoxyzimtsäureisopentylester;
Ester der Salicylsäure,
vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester,
Salicylsäure
(4isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester, Derivate
des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon,
2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise
4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester,
2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin.
Vorteilhafte wasserlösliche
UVB-Filter sind z.B. Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie
ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die
Sulfonsäure
selbst; Sulfonsäure-Derivate
von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und
ihre Salze; Sulfonsäure-Derivate
des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)-sulfonsäure und
ihre Salze sowie das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol
und dessen Salze (die entsprechenden 10-Sulfato-verbin dungen, beispielsweise
das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz),
auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-Sulfonsäure bezeichnet.
Die
vorstehende Liste der genannten UVB-Filter, die in Kombination mit
den Diphenylmethan-Derivaten der Formel 1 verwendet werden können, soll
selbstverständlich
nicht als abschließend
verstanden werden. Es kann auch von Vorteil sein, UVA-Filter einzusetzen,
wie sie üblicherweise
in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen
handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere
um 1-(4'-tert.-Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion
und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion.
Die
Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 können in kosmetischen Zubereitungen
vorteilhaft mit kosmetischen Hilfsstoffen kombiniert werden, wie
sie üblicherweise
in solchen Zubereitungen verwendet werden, also z.B. mit: Antioxidantien;
Parfümölen; Mitteln
zum Verhindern des Schäumens;
Farbstoffen; Pigmenten, die eine färbende Wirkung haben; Verdickungsmitteln;
oberflächenaktiven
Substanzen; Emulgatoren; weichmachenden Substanzen; anfeuchtenden
und/oder feuchthaltenden Substanzen; Fetten; Ölen; Wachsen; anderen üblichen
Bestandteilen einer kosmetischen Formulierung wie Alkoholen, Polyolen,
Polymeren, Schaumstabilisatoren, Elektrolyten, organischen Lösungsmitteln
oder Silikonderivaten.
In
Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthaltenden Formulierungen
zur topischen prophylaktischen oder kosmetischen Behandlung der
Haut ist regelmäßig ein
hoher Anteil an pflegenden Substanzen vorteilhaft. Gemäß einer
bevorzugten Ausführungsform
enthalten die Zusammensetzungen ein oder mehrere pflegende tierische
und/oder pflanzliche Fette und Öle
wie Olivenöl,
Sonnenblumenöl,
raffiniertes Sojaöl, Palmöl, Sesamöl, Rapsöl, Mandelöl, Borretschöl, Nachtkerzenöl, Kokosöl, Sheabutter,
Jojobaöl,
Spermöl,
Rindertalg, Klauenöl
und Schweineschmalz sowie gegebenenfalls weitere pflegende Bestandteile
wie zum Beispiel Fettalkohole mit 8-30 C-Atomen. Die Fettalkohole können hierbei
gesättigt
oder ungesättigt
bzw. linear oder verzweigt sein. Einsetzbar sind zum Beispiel Decanol,
Decenol, Octanol, Octenol, Dodecanol, Dodecenol, Octadienol, Decadienol,
Dodecadienol, Oleylalkohol, Ricinolalkohol, Erucaalkohol, Stearylalkohol,
Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol,
Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol,
Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole,
wobei die Aufzählung
durch weitere strukturchemisch verwandte Alkohole nahezu beliebig
erweiterbar wäre.
Die Fettalkohole stammen bevorzugt von natürlichen Fettsäuren, wobei
sie üblicherweise
aus den korrespondierenden Estern der Fettsäuren durch Reduktion hergestellt
werden. Einsetzbar sind weiterhin Fettalkoholfraktionen, die durch
Reduktion aus natürlich
vorkommenden Fetten und fetten Ölen,
wie z.B. Rindertalg, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsamenöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Palmkernöl, Leinöl, Maisöl, Rizinusöl, Rapsöl, Sesamöl, Kakaobutter
und Kokosfett entstehen.
Zu
pflegenden Substanzen, die sich vorzüglich mit den erfindungsgemäß einzusetzenden
Diphenylmethan-Derivaten der Formel 1 kombinieren lassen, zählen darüber hinaus
auch
- – Ceramide,
wobei man unter Ceramiden N-Acylsphingosine (Fettsäreamide
des Sphingosins) oder synthetische Analoga solcher Lipide (sogenannte
Pseudo-Ceramide) versteht, die das Wasserhaltevermögen des
Stratum Corneums deutlich verbessern.
- – Phospholipide,
beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecithin und Kephaline
- – Vaseline,
Paraffin- und Silikonöle;
zu letzteren zählen
unter anderem Dialkyl- und Alkylarylsiloxane wie Dimethylpolysiloxan
und Methylphenylpolysiloxan, sowie deren alkoxylierte und quaternierte
Derivate.
Den
erfindungsgemäß einzusetzenden
Diphenylmethan-Derivaten der Formel 1 können vorteilhaft auch tierische
und/oder pflanzliche Proteinhydrolysate zugesetzt werden. Vorteilhaft
sind insoweit insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein-,
Haferprotein-, Erbsenprotein-, Mandelprotein-, und Weizenproteinfraktionen
oder entsprechende Proteinhydrolysate, aber auch deren Kondensationsprodukte
mit Fettsäuren
sowie quarternisierte Proteinhydrolysate, wobei die Verwendung pflanzlicher
Proteinhydrolysate bevorzugt ist.
Sofern
eine kosmetische oder dermatologische, Diphenylmethan-Derivate der
Formel 1 enthaltende Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt,
können
als Lösungsmittel
verwendet werden:
- – Wasser oder wässrige Lösungen;
- – fette Öle, Fette,
Wachse und andere natürliche
und synthetische Fettkörper,
vorzugsweise Ester von Fettsäuren
mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol
oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger
C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- – Alkohole,
Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise
Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl-
oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder
-monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether
und analoge Produkte. Insbesondere werden Gemische der vorstehend
genannten Lösungsmittel
verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln
kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können
auch Antioxidantien enthalten, wobei alle für kosmetische und/oder dermatologische
Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen
Antioxidantien verwendet werden können. Vorteilhaft werden die
Antioxidantien gewählt
aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin,
Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z.B. Urocaninsäure) und
deren Derivaten, Peptiden wie D, L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin
und deren Derivaten (z.B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z.B. α-Carotin, β-Carotin,
Lycopin) und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z.B.
Dihydroliponsäure),
Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z.B. Thioredoxin,
Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-,
Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl- Lauryl-, Palmitoyl-,
Oleyl-, γ-Linoleyl-,
Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat,
Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (Ester,
Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie
Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin,
Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr
geringen verträglichen
Dosierungen, ferner (Metall)-Chelatoren, z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin, α-Hydroxysäuren (z.B.
Zitronensäure,
Milchsäure,
Apfelsäure),
Huminsäure,
Gallensäure, Gallenextrakte,
Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und
deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und
deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin
C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat),
Tocopherole und deren Derivate (z.B. Vitamin-Vitamin-E-acetat),
Vitamin A und dessen Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Coniferylbenzoat
des Benzoeharzes, Rutinsäure
und deren Derivate, Ferulasäure
und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon,
Harnsäure
und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen
Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin),
Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid)
sowie Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside,
Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können
auch Vitamine und Vitaminvorstufen enthalten, wobei alle für kosmetische
und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen
Vitamine und Vitaminvorstufen verwendet werden können. Erwähnenswert sind hier insbesondere
Vitamine und Vitaminvorstufen wie Tocopherole, Vitamin A, Niacinsäure und
Niacinsäureamid,
weitere Vitamine des B-Komplexes, insbesondere Biotin und Vitamin
C, Panthenol und dessen Derivate, insbesondere die Ester und Ether
des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole wie z.B.
Panthenoltriacetat, Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat
sowie kationische Panthenolderivate.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können
auch entzündungshemmende
bzw. rötungs-
bzw. juckreizlindernde Wirkstoffe enthalten. Es können hierbei
alle für
kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder
gebräuchlichen
entzündungs-hemmenden
bzw. rötungs-
und juckreizlindernden Wirkstoffe verwendet werden. Vorteilhaft
werden als entzündungshemmende
bzw. rötungs-
und juckreizlindernde Wirkstoffe steroidale entzündungshemmende Substanzen vom
Kortikosteroiden-Typ eingesetzt wie z.B. Hydrocortison, Dexamethason,
Dexamethasonphosphat, Methylprednisolon oder Cortison, wobei die
Auflistung durch Zusatz weiterer steroidaler Entzündungshemmer
erweiterbar ist. Auch nichtsteroidale Entzündungshemmer können eingesetzt
werden. Beispielhaft erwähnt
werden sollen hier Oxicame wie Piroxicam oder Tenoxicam; Salicylate
wie Aspirin, Disalcid, Solprin oder Fendosal; Essigsäre-Derivate wie Diclofenac,
Fenclofenac, Indomethacin, Sulindac, Tolmetin, oder Clindanac; Fenamate wie
Mefenamic, Meclofenamic, Flufenamic oder Niflumic; Propionsäure-Derivate
wie Ibuprofen, Naproxen, Benoxaprofen oder Pyrazole wie Phenylbutazon,
Oxyphenylbutazon, Febrazon oder Azapropazon. Alternativ können natürliche entzündungshermmende
bzw. rötungs-
und juckreizlindernde Stoffe eingesetzt werden. Einsetzbar sind
Pflanzenextrakte, spezielle hochwirksame Pflanzenextrakt-Fraktionen
sowie aus Pflanzenextrakten isolierte hochreine Wirksubstanzen.
Besonders bevorzugt sind Extrakte, Fraktionen und Wirksubstanzen aus
Kamille, Aloe vera, Commiphora-Arten, Rubia-Arten, Weiden, Weidenröschen, Hafer
sowie Reinsubstanzen wie u.a. Bisabolol, Apigenin-7-glucosid, Boswelliasäure, Phytosterole,
Glycyrrhizinsäure,
Glabridin oder Licochalkon A. Die Diphenylmethan-Derivate der Formel
1 enthaltenden Formulierungen können
auch Gemische aus zwei oder mehreren antiinflammatorischen Wirkstoffen
enthalten.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können
auch Wirkstoffe mit hautaufhellender Wirkung enthalten.
Erfindungsgemäß können hierbei
alle für
kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder
gebräuchlichen
hautaufhellenden Wirkstoffe verwendet werden. Vorteilhafte hautaufhellende Wirkstoffe
sind insoweit Kojicacid, Hydrochinon, Arbutin, Ascorbinsäure, Magnesiumascorbylphosphat,
Süßholzwurzelextrakten
sowie deren Bestandteile Glabridin oder Licochalkon A, Extrakten
von Rumex- und Ramulus-Arten, Extrakte aus Kieferarten (Pinus) und
Extrakte aus Vitis-Arten, die u.a. hautaufhellende Stilbenderivate
enthalten.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können
auch Wirkstoffe mit hautbräunender
Wirkung enthalten. Es können
insoweit alle für
kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder
gebräuchlichen
hautbräunenden
Wirkstoffe verwendet werden. Beispielhaft sei hier das Dihydroxyaceton
(DHA; 1,3-Dihydroxy-2-propanon)
erwähnt.
DHA kann sowohl in monomerer als auch in dimerer Form vorliegen,
wobei in kristalliner Form der Anteil an Dimeren überwiegt.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können
auch Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose,
Galactose, Fructose, Mannose, Fruchtzucker und Lactose enthalten.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können
auch Pflanzenextrakte enthalten, die üblicherweise durch Extraktion
der gesamten Pflanze, in einzelnen Fällen aber auch ausschließlich aus
Blüten
und/oder Blättern,
Holz, Rinde oder Wurzeln der Pflanze hergestellt werden. Hinsichtlich
der verwendbaren Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte
hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens
zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom
Industrieverband Körperpflegemittel
und Waschmittel e.V. (IKW), Frankfurt beginnenden Tabelle aufgeführt sind. Vorteilhaft
sind insbesondere die Extrakte aus Aloe, Hamamelis, Algen, Eichenrinde,
Weidenröschen,
Brennnessel, Taubnessel, Hopfen, Kamile, Schafgarbe, Arnika, Calendula,
Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel,
Fichtennadel, Rosskastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuss, Mango,
Aprikose, Orange, Zitrone, Limette, Grapefruit, Apfel, grünem Tee,
Grapefruitsamen, Weizen, Hafer, Gerste, Salbei, Thymian, Quendel,
Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Weidenrinde, Hauhechel,
Huflattich, Eibisch, Ginseng und Ingerwurzel. Besonders bevorzugt
sind dabei die Extrakte aus Aloe vera, Kamille, Algen, Rosmarin,
Calendula, Ginseng, Gurke, Salbei, Brennnessel, Lindenblüten, Arnika,
und Hamamelis. Es können auch
Mischungen aus zwei oder mehreren Pflanzenextrakten eingesetzt werden.
Als Extraktionsmittel zur Herstellung der genannten Pflanzenextrakte
können
u.a. Wasser, Alkohole sowie deren Mischungen verwendet werden. Unter
den Alkoholen sind dabei niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol,
aber auch mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol, Propylenglykol
und Butylenglykol bevorzugt, und zwar sowohl als alleiniges Extraktionsmitttel
als auch in Mischungen mit Wasser. Die Pflanzenextrakte können sowohl
in reiner als auch in verdünnter
Form eingesetzt werden.
Kosmetische
Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel 1 enthalten,
können,
insbesondere wenn kristalline oder mikrokristalline Festkörper, beispielsweise
anorganische Mikropigmente in die Zubereitungen eingearbeitet werden
sollen, auch anionische, kationische, nichtionische und/oder amphotere Tenside
enthalten. Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare
Substanzen in Wasser lösen
können.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich dabei meist
um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO–,
-OSO3 2–, -SO3 –,
während
die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste
darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des
hydrophilen Molekülteils klassifiziert.
Hierbei können
vier Gruppen unterschieden werden:
- – anionische
Tenside,
- – kationische
Tenside,
- – amphotere
Tenside und
- – nichtionische
Tenside.
Anionische
Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-,
Sulfat- oder Sulfonatgruppen auf. In wässriger Lösung bilden sie im sauren oder
neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische
Tenside sind beinahe ausschließlich
durch das Vorhandensein einer quaternären Ammoniumgruppe gekennzeichnet.
In wässriger
Lösung
bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische
Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische
Gruppen und verhalten sich demnach in wässriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische
oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine
positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen
pH-Bereich hingegen sind sie zwitterionisch. Typisch für nicht-ionische
Tenside sind Polyether-Ketten.
Nicht-ionische Tenside bilden in wässrigem Medium keine Ionen.
A. Anionische Tenside
Vorteilhaft
zu verwendende anionische Tenside sind Acylaminosäuren (und
deren Salze), wie
- – Acylglutamate, beispielsweise
Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Capryl/Capringlutamat,
- – Acylpeptide,
beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl-hydrolysiertes
Soja Protein und Natrium-/Kalium Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,
- – Sarcosinate,
beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-lauroylsarcosinat, Natriumlauroylsarcosinat
und Natriumcocoylsarkosinat,
- – Taurate,
beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
- – Acyllactylate,
Lauroyllactylat, Caproyllactylat
- – Alaninate
Carbonsäuren und
Derivate, wie - – beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat,
Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,
- – Ester-Carbonsäuren, beispielsweise
Calciumstearoyllactylat, Laureth-6 Citrat und Natrium PEG-4 Lauramidcarboxylat,
- – Ether-Carbonsäuren, beispielsweise
Natriumlaureth-13 Carboxylat und Natrium PEG-6 Cocamide Carboxylat,
Phosphorsäureester
und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dilaureth-4
Phosphat,
Sulfonsäuren
und Salze, wie - – Acyl-isothionate, z.B. Natrium-/Ammoniumcocoyl-isethionat,
- – Alkylarylsulfonate,
- – Alkylsulfonate,
beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C1 2_1 4Olefin-sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat
und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
- – Sulfosuccinate,
beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaureth-sulfosuccinat,
Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido MEA-Sulfosuccinat
sowie
Schwefelsäureester,
wie - – Alkylethersulfat,
beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA, TIPA-Laurethsulfat,
Natriummyrethsulfat und Natrium C12-13 Parethsulfat,
- – Alkylsulfate,
beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA-Laurylsulfat.
B. Kationische Tenside
Vorteilhaft
zu verwendende kationische Tenside sind
- – Alkylamine,
- – Alkylimidazole,
- – Ethoxylierte
Amine und
- – Quaternäre Tenside.
RNH2CH2CH2COO– (bei
pH = 7)
RNHCH2CH2COO-
B+ (bei pH = 12) B+ =
beliebiges Kation, z.B. Na+
- – Esterquats
Quaternäre Tenside
enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- oder Arylgruppen
kovalent verbunden ist. Dies führt,
unabhängig
vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhaft sind, Alkylbetain,
Alkylamidopropylbetain und Alkylamidopropylhydroxysulfain. Die verwendeten
kationischen Tenside können
ferner bevorzugt gewählt
werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere
Benzyltrialkyl-ammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise
Benzyldimethylstearyl-ammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze,
beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydroxy-ethylammoniumchloride
oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyltrimethyl-ammoniumethersulfate,
Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate
und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise
Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft
sind insbesondere Cetyltrimethyl-ammoniumsalze zu verwenden.
C. Amphotere Tenside
Vorteilhaft
zu verwendende amphotere Tenside sind
- – Acyl-/dialkylethylendiamin,
beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatrium-acylamphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat,
Natriumacylamphohydroxy-propylsulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat
und Natriumacylamphopropionat,
- – N-Alkylaminosäuren, beispielsweise
Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropionsäure, Natriumalkylimidodipropionat
und Lauroamphocarboxyglycinat.
D. Nicht-ionische Tenside
Vorteilhaft
zu verwendende nicht-ionische Tenside sind
- – Alkohole,
- – Alkanolamide,
wie Cocamide MEA/DEA/MIPA,
- – Aminoxide,
wie Cocoamidopropylaminoxid,
- – Ester,
die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin,
Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,
- – Ether,
beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/propoxylierte
Ester, ethoxylierte/propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/propoxylierte
Cholesterine, ethoxylierte/propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes
prop-oxyliertes Lanolin, ethoxylierte/propoxylierte Polysiloxane,
propoxylierte POE-Ether und Alkylpolyglycoside wie Laurylglucosid,
Decylglycosid und Cocoglyco-sid.
- - Sucroseester, -Ether
- – Polyglycerinester,
Diglycerinester, Monoglycerinester
- – Methylglucosester,
Ester von Hydroxysäuren
Vorteilhaft
ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder
amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.
Die
oberflächenaktive
Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 98 Gew.-% in
den erfindungsgemäßen, Diphenylmethan-Derivate
der Formel 1 enthaltenden Zubereitungen vorliegen, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Kosmetische
oder dermatologische Zubereitungen, die Diphenylmethan-Derivate der Formel
1 enthalten, können
auch als Emulsionen vorliegen.
Die Ölphase kann
vorteilhaft gewählt
werden aus folgender Substanzgruppe:
- – Mineralöle, Mineralwachse
- – fette Öle, Fette,
Wachse und andere natürliche
und synthetische Fettkörper,
vorzugsweise Ester von Fettsäuren
mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol
oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger
C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- – Alkylbenzoate;
- – Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane,
Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Vorteilhaft
einsetzbar sind (a) Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten
verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von
3 bis 30 C-Atomen und gesättigten
und/oder ungesättigten,
verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von
3 bis 30 C-Atomen, (b) Ester aus aromatischen Carbonsäuren und
gesättigten
und/oder ungesättigten,
verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von
3 bis 30 C-Atomen. Bevorzugte Esteröle sind Isopropylmyristat,
Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat,
n-Hexyllaurat, n-Decyloleat,
Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat,
2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat,
Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und
natürliche
Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Ferner
kann die Ölphase
vorteilhaft gewählt
werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe
und -wachse, der Silikonöle,
der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten,
verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride,
namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unver-zweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von
8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride
können
vorteilhaft gewählt werden
aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B.
Olivenöl,
Sonnenblumenöl,
Sojaöl,
Erdnussöl,
Rapsöl,
Mandelöl,
Palmöl,
Kokosöl,
Palmkernöl
und dergleichen mehr. Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten
sind vorteilhaft einsetzbar. In manchen Fällen ist es auch vorteilhaft,
Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente
der Ölphase
einzusetzen, vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe , die besteht
aus 2-Ethylhexylisostearat,
Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat,
C12–15-Alkylbenzoat,
Capryl-Caprinsäure-triglycerid
und Dicaprylylether. Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12–15-Alkylbenzoat
und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12–15-Alkylbenzoat
und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12–15-Alkylbenzoat,
2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat. Auch die Kohlenwasserstoffe
Paraffinöl,
Squalan und Squalen lassen sich vorteilhaft verwenden. Vorteilhaft
kann die Ölphase
ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen
oder vollständig
aus solchen Ölen
bestehen, wobei es allerdings bevorzugt ist, außer dem Silikonöl oder den
Silikonölen
einen zusätzlichen
Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten
zu verwenden. Cyclomethicon (z.B. Decamethylcyclopentasiloxan) kann
vorteilhaft als Silikonöl
eingesetzt werden. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft verwendbar,
beispielsweise Undecamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan
und Poly(methyl-phenylsiloxan). Besonders vorteilhaft sind ferner
Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononanoat sowie aus
Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die
wässrige
Phase von als Emulsion vorliegenden Zubereitungen, die erfindungsgemäß Diphenylmethan-Derivate
der Formel 1 enthalten, kann umfassen: Alkohole, Diole oder Polyole
niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol,
Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykol-monoethyl-
oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder
-monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether
und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol,
Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder
mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden
können
aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide
bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose,
besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt
ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise
Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln
oder in Kombination.
Als
Emulsion vorliegende Zubereitungen, die erfindungsgemäß Diphenylmethan-Derivate
der Formel 1 enthalten, umfassen vorteilhaft einen oder mehrere
Emulgatoren. O/W-Emulgatoren können
beispielsweise vorteilhaft gewählt
werden aus der Gruppe der polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten
bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten Produkte, z.B.:
- – der
Fettalkoholethoxylate
- – der
ethoxylierten Wollwachsalkohole,
- – der
Polyethylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH2-O-)n-R',
- – der
Fettsäureethoxylate
der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-H,
- – der
veretherten Fettsäureethoxylate
der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-R',
- – der
veresterten Fettsäureethoxylate
der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-C(O)-R',
- – der
Polyethylenglycolglycerinfettsäureester
- – der
ethoxylierten Sorbitanester
- – der
Cholesterinethoxylate
- – der
ethoxylierten Triglyceride
- – der
Alkylethercarbonsäuren
der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-OOH, und n
eine Zahl von 5 bis 30 darstellen,
- – der
Polyoxyethylensorbitolfettsäureester,
- – der
Alkylethersulfate der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH2-O-)n-SO3-H
- – der
Fettalkoholpropoxylate der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H
- – der
Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R'
- – der
propoxylierten Wollwachsalkohole,
- – der
veretherten Fettsäurepropoxylate
R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R'
- – der
veresterten Fettsäurepropoxylate
der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-C(O)-R'
- – der
Fettsäurepropoxylate
der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H,
- – der
Polypropylenglycolglycerinfettsäureester
- – der
propoxylierten Sorbitanester
- – der
Cholesterinpropoxylate
- – der
propoxylierten Triglyceride
- – der
Alkylethercarbonsäuren
der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-CH2-COOH,
- – der
Alkylethersulfate bzw. die diesen Sulfaten zugrundeliegenden Säuren der
allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-SO3-H,
- – der
Fettalkoholethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel R-O-Xn-Ym-H
- – der
Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-Xn-Ym-R'
- – der
veretherten Fettsäurepropoxylate
der allgemeinen Formel R-COO-Xn-Ym-R'
- – der
Fettsäureethoxylate/propoxylate
der allgemeinen Formel R-COO-Xn-Ym-H.
Erfindungsgemäß besonders
vorteilhaft werden die eingesetzten polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten
bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten O/W-Emulgatoren gewählt aus
der Gruppe der Substanzen mit HLB-Werten von 11–18, ganz besonders vorteilhaft
mit HLB-Werten von 14,5–15,5,
sofern die O/W-Emulgatoren gesättigte
Reste R und R' aufweisen.
Weisen die O/W-Emulgatoren ungesättigte
Reste R und/oder R' auf,
oder liegen Isoalkylderivate vor, so kann der bevorzugte HLB-Wert
solcher Emulgatoren auch niedriger oder darüber liegen.
Es
ist von Vorteil, die Fettalkoholethoxylate aus der Gruppe der ethoxylierten
Stearylalkohole, Cetylalkohole, Cetylstearylalkohole (Cetearylalkohole)
zu wählen.
Insbesondere bevorzugt sind:
Polyethylenglycol(13)stearylether
(Steareth-13), Polyethylenglycol(14)stearylether (Steareth-14),
Polyethylenglycol(15)stearylether (Steareth-15), Polyethylenglycol
(16)stearylether (Steareth-16), Polyethylenglycol(17)stearylether
(Steareth-17), Polyethylenglycol-(18)stearylether (Steareth-18),
Polyethylen glycol(19)stearylether (Steareth-19), Polyethylenglycol(20)stearylether
(Steareth-20), Polyethylenglycol(12)isostearylether (Isosteareth-12),
Polyethylenglycol(13)isostearylether (Isosteareth-13), Polyethylenglycol(14)isostearylether (Isosteareth-14),
Polyethylenglycol(15)isostearylether (Isosteareth-15), Polyethylenglycol(16)isostearylether (Isosteareth-16),
Polyethylenglycol(17)isostearylether (Isosteareth-17), Polyethylenglycol-(18)isostearylether (Isosteareth-18), Polyethylenglycol(19)isostearylether
(Isosteareth-19), Polyethylenglycol(20)isostearylether (Isosteareth-20),
Polyethylenglycol(13)cetylether (Ceteth-13), Polyethylenglycol(14)cetylether
(Ceteth-14), Polyethylenglycol(15)cetylether (Ceteth-15), Polyethylenglycol(16)cetylether
(Ceteth-16), Polyethylenglycol(17)cetylether (Ceteth-17), Polyethylenglycol(18)cetylether
(Ceteth-18), Polyethylenglycol(19)cetylether (Ceteth-19), Polyethylenglycol(20)cetylether
(Ceteth-20), Polyethylenglycol(13)isocetylether (Isoceteth-13), Polyethylenglycol(14)isocetylether
(Isoceteth-14), Polyethylenglycol(15)isocetylether (Isoceteth-15),
Polyethylenglycol(16)isocetylether (Isoceteth-16), Polyethylenglycol(17)isocetylether
(Isoceteth-17), Polyethylenglycol(18)isocetylether (Isoceteth-18),
Polyethylenglycol(19)isocetylether(Isoceteth-19), Polyethylenglycol(20)isocetylether
(Isoceteth-20), Polyethylenglycol(12)oleylether (Oleth-12), Polyethylenglycol(13)oleylether
(Oleth-13), Polyethylenglycol(14)oleylether (Oleth-14), Polyethylenglycol(15)oleylether
(Oleth-15), Polyethylenglycol(12)laurylether (Laureth-12), Polyethylenglycol(12)isolaurylether
(Isolaureth 12), Polyethylenglycol(13)cetylstearylether (Ceteareth-13),
Polyethylenglycol(14)cetylstearylether (Ceteareth-14), Polyethylenglycol(15)cetylstearylether
(Ceteareth-15), Polyethylenglycol(16)cetylstearylether (Ceteareth-16),
Polyethylenglycol(17)cetylstearylether (Ceteareth-17), Polyethylenglycol(18)cetylstearylether
(Ceteareth-18), Polyethylenglycol-(19)cetylstearylether (Ceteareth-19),
Polyethylenglycol(20)cetylstearylether (Ceteareth-20).
Es
ist ferner von Vorteil, die Fettsäureethoxylate aus folgender
Gruppe zu wählen:
Polyethylenglycol(20)stearat,
Polyethylenglycol(21)stearat, Polyethylenglycol(22)stearat, Polyethylenglycol(23)stearat,
Polyethylenglycol(24)stearat, Polyethylenglycol(25)stearat, Polyethylenglycol(12)isostearat, Polyethylenglycol (13)isostearat,
Polyethylenglycol-(14)isostearat, Polyethylenglycol(15)isostearat,
Polyethylenglycol(16)isostearat, Polyethylenglycol(17)isostearat,
Polyethylenglycol(18)isostearat, Polyethylenglycol(19)isostearat,
Polyethylenglycol(20)isostearat, Polyethylenglycol(21)isostearat,
Polyethylenglycol-(22)isostearat, Polyethylenglycol(23)isostearat,
Polyethylenglycol(24)isostearat, Polyethylenglycol(25)isostearat,
Polyethylenglycol(12)oleat, Polyethylenglycol(13)oleat, Polyethylenglycol(14)oleat,
Polyethylenglycol(15)oleat, Polyethylenglycol(16)oleat, Polyethylenglycol(17)oleat,
Polyethylenglycol(18)oleat, Polyethylenglycol(19)oleat, Polyethylenglycol(20)oleat.
Als
ethoxylierte Alkylethercarbonsäure
bzw. deren Salz kann vorteilhaft das Natriumlaureth-11-carboxylat
verwendet werden. Als Alkylethersulfat kann Natrium Laureth 1-4
sulfat vorteilhaft verwendet werden. Als ethoxyliertes Cholesterinderivat
kann vorteilhaft Polyethylenglycol(30)Cholesterylether verwendet
werden. Auch Polyethylenglycol(25)Sojasterol hat sich bewährt.
Als
ethoxylierte Triglyceride können
vorteilhaft die Polyethylenglycol(60) Evening Primrose Glycerides verwendet
werden (Evening Primrose = Nachtkerze).
Weiterhin
ist von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester
aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(21)glyceryllaurat,
Polyethylenglycol(22)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(23)glyceryllaurat,
Polyethylenglycol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat,
Polyethylenglycol(20)glycerylisostearat, Polyethylenglycol(18)glyceryloleat/cocoat
zu wählen.
Es
ist ebenfalls günstig,
die Sorbitanester aus der Gruppe Polyethylenglycol20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat,
Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat,
Polyethylenglycol(20)sorbitanmonooleat zu wählen.
Als
vorteilhafte W/O-Emulgatoren können
eingesetzt werden: Fettalkohole mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen,
Monoglycerinester gesättigter
und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Ketten länge von
8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen, Diglycerinester gesättigter und/oder
ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von
8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen, Monoglycerinether gesättigter
und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von
8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen, Diglycerinether gesättigter
und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von
8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen, Propylenglycol-ester
gesättigter
und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von
8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen sowie Sorbitanester gesättigter
und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von
8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen.
Insbesondere
vorteilhafte W/O-Emulgatoren sind Glycerylmonostearat, Glycerylmonoisostearat,
Glycerylmonomyristat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat,
Diglycerylmonoisostearat, Propylenglycolmonostearat, Propylenglycolmonoisostearat,
Propylenglycolmonocaprylat, Propylenglycolmonolaurat, Sorbitanmonoisostearat,
Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonocaprylat, Sorbitanmonoisooleat,
Saccharosedistearat, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachidylalkohol,
Behenylalkohol, Isobehenylalkohol, Selachylalkohol, Chimylalkohol,
Polyethylenglycol(2)stearylether(Steareth-2), Glycerylmonolaurat,
Glycerylmonocaprinat, Glycerylmonocaprylat.
